Раней на месцы Янава было сяло Дэрэвач, затым назва змянілася на Залессе, гэта назва згадваецца ў дакументах 1370 г. Дакументы захавалі і дату ўтварэння і Янаўскага ставу, які адыграў не апошнюю ролю ў пазнейшыя часы. У 1407 г. кароль Ягайла выдаў Васілю Машэнцу права на вылаў рыбы паблізу вёскі Мальчыцы, за што той меў за свой рахунак зладзіць у Залессе стаў (сажалку) і запусціць туды рыбу. Вядома таксама, што ў 1428 г. Васіль Машэнец заснаваў у Залессі касцёл.
У 1611 г. кароль Жыгімонт III граматай дазволіў шляхцічу Яну Светаўскаму герба Абданк, пісару Львоўскаму земскаму, дзяржаўцу сяла Залессе), за баявыя заслугі заснаваць горад. 15 лістапада таго ж года горад атрымаў ад караля Магдэбургскае права.
Ульрых фон Вердум пісаў у сваім дзённіку ад 3 снежня 1670 г.: «Янаў калісці быў прыгожым мястэчкам, але татары цалкам яго спустошылі. Ёсць тут 10 або 12 дрэнных дамоў і 3 драўляных касцёла зноў тут адбудаваныя. Горад знаходзіцца над возерам, якое разам з іншымі азёрамі староства дае ў год 1200 талераў парафіі».
У 1673 г. падчас падрыхтоўкі да паходу супраць туркаў і татараў для вызвалення Бучача, Камянец-Падольскага, Хоціна пад Янавам размяшчаўся лагер кароннага войска.
У часы Рэчы Паспалітай горад быў цэнтрам Янаўскага староства, у якое ўваходзілі 11 навакольных вёсак, у прыватнасці, Залессе, Парэчча, Страдч, Стаўкі, Біркы, Тычная, Сухалессе, Велікаполе, Карачынаў, Варацаў.