異戊醇

異戊醇[1]
IUPAC名 3-甲基-1-丁醇 3-Methylbutan-1-ol
英文名	Isoamyl alcohol Isopentyl alcohol
识别
CAS号	123-51-3 ^Y
PubChem	31260
ChemSpider	29000
SMILES	OCCC(C)C
InChI	1/C5H12O/c1-5(2)3-4-6/h5-6H,3-4H2,1-2H3
InChIKey	PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYAW
ChEBI	15837
DrugBank	DB02296
KEGG	C07328
性质
化学式	C5H12O
摩尔质量	88.148 g·mol⁻¹
外观	無色液體
氣味	不愉快氣味[2]
密度	0.8104 g/cm^3（20 °C）
熔点	-117 °C [3][2]（156 K）
沸点	131.1 °C（404 K）
溶解性（水）	28 g/L
溶解性	易溶於丙酮、乙醚、乙醇
蒸氣壓	28 mmHg（20°C）[2]
磁化率	-68.96·10^−6 cm^3/mol
折光度n25 D	1.4502 [4]
黏度	3.692 mPa·s
结构
偶极矩	1.82D[4]
热力学
ΔfHm^⦵298K	-356.4 kJ·mol^−1
热容	2.382 J·g^−1·K^−1
危险性
GHS危险性符号
H-术语	H226-H332-H335
P-术语	P261
NFPA 704	2 1 0
闪点	43 °C
自燃温度	350 °C
爆炸極限	1.2 – 9%
PEL	TWA 100 ppm (360 mg/m^3)[2]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	3438 mg/kg（兔子，口服） 1300 mg/kg（大鼠，口服）[5]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

異戊醇（英語：isoamyl alcohol）是一種清澈無色的液體，分子式為(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH。它是八種戊醇的醇類同分異構物中的一種。它是生產香蕉油的主要成分，香蕉油是一種自然界中發現的酯，也是工業中的香料。

製備

從雜醇油中提取

通過雜醇油的分餾可以製得異戊醇。雜醇油的主要成分為戊醇、丁醇等高級醇以及少量酯類與醛類，是酒精發酵的副產物。一般而言，從雜醇油精煉出的戊醇中含有約85%的異戊醇，但其比例容易隨發酵原料的不同而異。^[6]

氫甲醯化反應

另外一種方式是讓異丁烯在高壓（10-100atm）加熱（40-200°C）的環境下經由羰基鈷的催化，與氫氣以及一氧化碳反應產生異戊醛中間體，緊接著氫化便能得到異戊醇。這也就是化學工業上常用於製備醛類的氫甲醯化反應。^[6]

+ CO + H₂ ${\displaystyle \rightarrow }$

用途

• 香蕉油在工業上由乙酸與異戊醇經由酯化反應得到，其中香蕉油常被用來配製食品香精。

• 異戊醇是柯瓦克試劑（Kovac's reagent）的主要成分，能用於測試吲哚的存在。
• 異戊醇與氯仿的混合物常被作為消泡劑使用。^[7]
• 在酚－氯仿萃取法裡，將異戊醇加入氯仿中能抑制RNA酶活性，並避免RNA溶於長鏈多聚腺苷酸中。^[8]
• 異戊醇是黑松露香味的主要來源。
• 虎頭蜂使用異戊醇作為費洛蒙來吸引同巢的虎頭蜂過來攻擊。^[9]
• 異戊醇與亞硝酸鈉酯化形成的亞硝酸異戊酯能使血管擴張，用於治療心絞痛或冠狀動脈疾病。

參考資料

1. Lide, David R. (编). Handbook of Chemistry and Physics 87. Boca Raton, Florida: CRC Press. 1998: 3–374, 5–42, 6–188, 8–102, 15–22. ISBN 0-8493-0487-3. 
2. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0348. NIOSH. 
3. Straka, M.; van Genderen, A.; Růžička, K.; Růžička, V. Heat Capacities in the Solid and in the Liquid Phase of Isomeric Pentanols. J. Chem. Eng. Data 2007, 52, 794-802.
4. Yitzhak Marcus. John Wiley & Sons Ltd , 编. The Properties of Solvents 4. England. 1999. ISBN 0-471-98369-1. 
5. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). [2018-05-04]. （原始内容存档于2017-12-05）. 
6. Methods Of Preparation. Chemical Engineering Projects. 2013-12-20 [2025-02-20] （英语）. 
7. Zumbo, P. Phenol-chloroform Extraction (PDF). WEILL CORNELL MEDICAL COLLEGE P. ZUMBO LABORATORY OF CHRISTOPHER E. MASON, PH.D. [2014-06-19]. （原始内容存档 (PDF)于2018-10-24）. 
8. Green, Michael; Sambrook, Joseph. Purification of Nucleic Acids: Extraction with Phenol-Chloroform. Molecular Cloning: A Laboratory Manual. Cold Spring Harbor Laboratory Press. [2018-05-04]. ISBN 1936113422. （原始内容存档于2018-05-05）. 
9. Wilson, Calum R.; Davies, Noel W.; Corkrey, Ross; Wilson, Annabel J.; Mathews, Alison M.; Westmore, Guy C. Rashed, Arash , 编. Receiver Operating Characteristic curve analysis determines association of individual potato foliage volatiles with onion thrips preference, cultivar and plant age. PLOS ONE. 2017-07-26, 12 (7): e0181831. ISSN 1932-6203. PMC 5528874 . PMID 28746359. doi:10.1371/journal.pone.0181831 （英语）.