Гліцерин

Гліцерин
Систематична назва пропан-1,2,3-тріол
Інші назви Гліцерол
Ідентифікатори
Номер CAS 56-81-5
PubChem 753
Номер EINECS 200-289-5
DrugBank DB04077
KEGG D00028 і C00116
Назва MeSH D02.033.800.875.500 і D09.853.875.500
ChEBI 17522
RTECS MA8050000
Код ATC A06AX01 і A06AG04
SMILES C(C(CO)O)O
InChI InChI=1S/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2
Номер Бельштейна 635685
Номер Гмеліна 26279
Властивості
Молекулярна формула C3H8O3
Молярна маса 92,09 г/моль
Зовнішній вигляд безбарвна рідина
гігроскопічна
Густина 1,261 г/см3
Тпл 17,8 °C
Ткип 290 °C[1]
Кислотність (pKa) ~14 [2]
Небезпеки
MSDS JT Baker
NFPA 704
1
1
0
Температура спалаху 160 °C (в закритій посудині)
176 °C (у відкритій посудині)
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Гліцери́н (гліцеро́л) — триатомний спирт. Це означає, що в молекулі цього спирту три гідроксильні групи приєднані до трьох атомів вуглецю. Хімічна формула — C3H8O3, або C3H5(OH)3.

Історія

Гліцерин відкрив у 1783 році шведський хімік Карл Вільгельм Шеєле, який показав, що фрагменти цієї сполуки складають основу всіх природних жирів, і назвав його «солодкою речовиною із жиру», позаяк продукт має солодкий смак. Шеєлє кип'ятив оливкову олію з окисом свинцю (свинцевий гліт).[3] Визначити точний склад і будову цих фрагментів Вільгельм Шеєле не зміг — органічна хімія лише починала розвиватися.

У 1813 (1823) році французький хімік Мішель Ежен Шеврель встановив, що під дією води (каталізатори: кислота і луг) відбувається розщеплення жирів з утворенням гліцерину і вищих карбонових кислот. Він уперше дав назву «гліцерин» одному з продуктів, який утворюється в даному процесі («гліцерос» — солодкий). Французові Т. Петлузові в 1836 році вдалося встановити елементний склад цього тріолу.

Синтез гліцерину вперше провів у 1873 році французький хімік і мінеролог Ш. Фрідель.

Фізичні властивості

Чистий гліцерин являє собою прозору, безбарвну, дуже густу, в'язку, сиропоподібну, без запаху, важчу за воду і неотруйну солодкувату на смак рідину.

Гліцерин має здатність поглинати вологу з повітря та утримувати її. На повітрі може увібрати до 40% води від своєї маси. Таку властивість речовини називають гігроскопічністю.[4] Через це гліцеринова крапля на руці дає враження легкого нагріву.

Питома вага хімічно чистого гліцерину при 15 °С становить 1,26469.

Молекулярна маса 92,09 г/моль.

При звичайному атмосферному тиску гліцерин кипить при 290 °C і частково розкладається; під розрідженим тиском його можна перегнати, не розклавши.[4] Змішується з водою в будь-якій пропорції. Як і при утворенні спирто-водних розчинів, при змішуванні гліцерину і води сумарний об'єм стає меншим, ніж об'єм вихідних компонентів.[3] Температура спалаху гліцерину становить 150 °C, температура самозаймання — 362 °C. Як і винний спирт він горить не яскравим синім полум'ям.[3] При нагріванні гліцерин швидко випаровується, а у звичайних умовах — гліцерин не леткий.

Гліцерин має здатність розчиняти різні мінеральні солі, через що чистий гліцерин добувається головним чином шляхом перегонки.[4]

Від сильного і тривалого охолодження гліцерин кристалізується; температура плавлення кристалів — 20 °C. Гліцерин може залишатись рідким і при температурі нижче 0 °C — подібним чином себе поводять його водні розчини, наприклад, розчин, в якому на дві вагові частини гліцерину припадає одна частина води, замерзає при температурі -46,5 °C.[3] Гліцерин вповільнює утворення кристалів льоду.

Густина 1,261 г/см³ при 20 °C. Показник заломлення nD=1,4735 при 20 °C. Діелектрична проникність ε=42,5 при 25 °C. Дипольний момент молекули в газовому стані μ=2,56 Дб. В'язкість 9450 мПз[5].

Отримання

Синтетичним шляхом гліцерин отримують з пропену[3]:


Взаємодією жиру із лугом можна отримати гліцерол і сіль вищої карбонової кислоти — реакція омилення жирів.

Похідні гліцерину завжди є в організмах вищих тварин і людини. Ці жири — складні ефіри гліцерину і органічних кислот (пальмітинової, стеаринової і олеїнової) — найенергоємніші речовини організму. Енергетична цінність гліцеридів у два з гаком рази більша, ніж у вуглеводів.

Гліцерин високого ступеня чистоти (не менше 98%) отримують шляхом алкоголізу рослинних жирів, із застосуванням вакуум-ректифікації. При остаточному тиску 400 Па при температурі кипіння 130-140 °C вдається уникнути полімеризації і термічного розкладання гліцерину з отриманням дистильованого продукту.

До розробки синтетичних методів гліцерин отримували лужним омиленням жирів. При цьому утворюються мила з водним розчином гліцерину. Мило відокремлюють шляхом висолювання за допомогою хлориду натрію, а гліцерин отримують шляхом повторного згущення і кристалізації осадженого хлориду натрію. Отриманий 80% гліцерин темного кольору очищується перегонкою і обробкою активованим вугіллям.

Існує ферментативний метод отримання гліцерину. Гліцерин присутній в натуральних винах, але у долях відсотка.[3] Близько трьох відсотків цукру, який міститься у винограді, у кінцевому результаті перетворюються в гліцерин.[3] В процесі дозрівання вина гліцерин частково перетворюється в інші органічні продукти.

Інший метод оснований на гідролітичному розщепленні вуглеводів (крохмалю, деревного борошна і цукру, особливо тростинного), призводить до утворення суміші гліцерину з іншими гліколями.

Також гліцерин утворюється при виробництві біодизеля.

Хімічні властивості

З водою гліцерин змішується в усіх пропорціях, причому об'єм такого розчину буде трохи менший від суми первинних об'ємів води й гліцерину. В усіх пропорціях змішується з етанолом. Не розчиняється в жирах, олії, бензині, хлороформі.[4]

Наявність гідроксильних груп зумовлює подібність гліцерину до одноатомних спиртів, він вступає в ті самі реакції, але за участю трьох гідроксильних груп.

Реакції повного окиснення (горіння) відбувається, як і в інших органічних речовин, з утворенням вуглекислого газу і води.

Гліцерин вступає в реакцію заміщення з металічним натрієм, яка супроводжується виділенням водню.

Реакція з гідроксидами металів. На відміну від одноатомних спиртів, багатоатомні взаємодіють із гідроксидами лужних і металічних елементів.

Реакції

  • Горіння:

Застосування в промисловості

У промисловості його отримують головним чином при гідролітичному розщепленні жирів. Гліцерин випускають трьох видів — сирий, дистильований та технічно чистий. В косметиці дозволено застосування двох останніх. Гліцерин гігроскопічний. Завдяки властивості поглинати з повітря до 40—50 % води по відношенню до його початкової маси, він отримав широке розповсюдження в косметиці, як речовина, що швидко відбирає воду з тваринної та рослинної тканини. Він застосовується майже у всіх косметичних препаратах як пом'якшуючий засіб та є одним з основних видів сировини для виготовлення зубних паст. Він не засихає, не гіркне, замерзає при дуже низьких температурах і тому застосовується як речовина, що перешкоджає висиханню та замерзанню косметичних виробів.

Гліцерин використовується в парфумерії та фармації як пом'якшувальний засіб або основа мазей, добавка до масла, у харчовій промисловості — як добавка до напоїв (особливо, алкогольних). Наприклад, добавку гліцерину передбачає класична технологія приготування хорошого портвейну.[3] Спиртовий розчин тринітрогліцерину має судинорозширювальну дію й у вигляді ліків використовується при серцевих захворюваннях. Похідним гліцерину є гліцерофосфат (гліцерофосфат кальцію і гліцерофосфат натрію), який використовують в медичній практиці. Із гліцерину синтетичним шляхом отримують незамінну амінокислоту метіонін, котру в медичній практиці застосовують при захворюваннях печінки і атеросклерозі.[3]

Гліцерин, його олігомери і полімери запропоновані як засоби, які зберігають свіжість харчових продуктів.

У шкіряному виробництві та текстильній промисловості — для обробки пряжі і шкіри з метою їх пом'якшення та надання еластичності. Гліцерин застосовується в тютюновій промисловості, при виробництві поліуретанів, гуми, фанери, барвників, чорнил і паст, зубної пасти, емульгаторів, фотографічних і інших матеріалів. Гліфталеві смоли — продукти реакції гліцерину з фталевою кислотою, — будучи розчинені в спирті, перетворюються в хороший, хоча і дещо крихкий, електроізоляційний лак.[3] Гліцерин необхідний для виробництва епоксидних смол — з гліцерину отримують епіхлоргідрин — незамінну речовину для синтезу епоксидної смоли.[3]

З гліцерину добувають вибухову речовину тринітрогліцерин, що використовується для виготовлення динаміту. Роль гліцерину при виробництві пороху другорядна, але гліцерин є незамінною сировиною для отримання нітрогліцерину, а значить і балістичного пороху і динаміту.

Гліцерин як кормова добавка підвищує надої молока.[6]

Гліцерин разом з пропіленгліколем формують основу рідини для паління в електронних сигаретах.

Примітки

  1. Lide, D. R., Ed. CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 3rd ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1994; p 4386.(англ.)
  2. Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія : підручник. — Вид. 3-тє, стереотипне. — Львів : Центр Європи, 2006. — С. 337. — ISBN 966-7022-19-6.(укр.)
  3. а б в г д е ж и к л м Станцо В.В. Спирт, не похожий на спирт / «Химия и Жизнь» Ежемесячный научно-популярный журнал Академии наук СССР. — №3, март 1977 (с.: 19-21)
  4. а б в г В.М.Поліщук Тваринні та рослинні жири як сировина для виробництва біодизеля (узагальнення досвіду) Науковий вісник Національного університету біоресурсів і природокористування України Збірник наукових праць [Архівовано 1 грудня 2012 у Wayback Machine.]. - 2010, Вип.144.
  5. Фізичні константи наведено за виданням: А. Гордон, Р. Форд. Спутник химика. Физико-химические свойства, методики, библиография. Москва: Мир, 1976, с.20-21(рос.)
  6. Друкований М. Ф., Яремчук О. С.,Мазур І. В. Розвиток комплексу біотехнологій — головний шлях розвитку аграрного сектора України[недоступне посилання з травня 2019] // Наукові праці Інституту біоенергетичних культур і цукрових буряків. Збірник наукових праць [Архівовано 13 грудня 2013 у Wayback Machine.]. — 2011, № 12[недоступне посилання з квітня 2019]

Література

  • Фармацевтична хімія : [арх. 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — С. 78,79,82,95,100,102,117,123,133,138,139-141, 173-175,177,178,204,211,217,219,221,410,482. — 560 с. — ISBN 978-966-382-113-9.

Read other articles:

Soni Bayu PutrantoIrben Itjenau Informasi pribadiLahir4 Juli 1966 (umur 57)Kebumen, Jawa TengahAlma materAkademi Angkatan Udara (1988)Karier militerPihak IndonesiaDinas/cabang TNI Angkatan UdaraMasa dinas1988—sekarangPangkat Marsekal Pertama TNISatuanKorps Administrasi (ADM)Sunting kotak info • L • B Marsekal Pertama TNI Soni Bayu Putranto (lahir 4 Juli 1966) adalah seorang perwira tinggi TNI-AU yang sejak 1 April 2023 mengemban amanat sebagai Kepala Dinas Keuan...

 

First edition The Fall of Kelvin Walker is a novel by Alasdair Gray. The book was adapted from Gray's earlier play of the same title. It was originally published by Canongate in 1985 and the revised text was published by Penguin Books in 1986, ISBN 978-0807611449. Plot summary Kelvin, freed from his strict Calvinist upbringing through discovering Nietzsche and the divine Ingersoll in the library of his home town of Glaik, travels to swinging-sixties London to succeed as a television inte...

 

Verbindungskanal zur Leine Abkürzung VKL Lage Deutschland: Niedersachsen Länge 1,6 km[1] Klasse IV Beginn Abzweig aus dem Stichkanal Hannover-Linden Ende Einmündung in die Leine Abstiegsbauwerke Leineabstiegsschleuse Limmer Leineabstiegsschleuse im Verbindungskanal zur Leine, im Hintergrund der Stichkanal Hannover-Linden Verlauf 0,160 Stichkanal Hannover-Linden km 8,460 0,200 Niedersächsischer Motorboot-Club 0,600 Leineabstiegsschleuse 0,683 Stockhardtweg 1,530 Fußgängerbrücke ...

US military unit 321st Field Artillery Regiment (321st FAR)Coat of armsActive1917Country United StatesBranchArmyTypeField artilleryMotto(s)Noli Me Tangere (Touch-Me-Not)CommandersHonorary Colonel of the RegimentCOL(R) William MaloucheHonorary Sergeant Major of the RegimentCSM(R) Tony GuerreroInsigniaDistinctive unit insigniaMilitary unit The 321st Field Artillery Regiment (321st FAR) is a field artillery regiment of the United States Army. A parent regiment under the U.S. Army Regimental...

 

Glittertind Glittertind en 2013.Informations générales Pays d'origine Norvège Genre musical Folk metal, viking metal Années actives Depuis 2001 Labels Napalm Records, Indie Recordings, Napalm Records, Karmageddon Media, Ultima Thule Records (ancien) Site officiel www.glittertind.net Composition du groupe Membres Torbjørn SandvikGeirmund SimonsenStefan TheofilakisBjørn NordstogaOlav AasbøGeir Holm modifier Glittertind est un groupe de folk metal norvégien, originaire de Lillesand. Le s...

 

المياة والصرف الصحي في اليمن معلومات التغطية لمصدر مائي مُحسن (تعريف واسع) 62% (2008) [1] تغطية الصرف الصحي (تعريف واسع) 52% (2008) [1] اتصال الإمداد (%) في الغالب لا يستمر معدل استخدام الحضر للمياه (لتر/نسمة/اليوم) بين 37 (في تعز) و 94 (في عدن) متوسط قيمة فاتورة المياه والصرف الصحي ل20 ...

اضغط هنا للاطلاع على كيفية قراءة التصنيف أفراس البحر   المرتبة التصنيفية فصيلة فرعية  التصنيف العلمي النطاق: حقيقيات النوى المملكة: حيوانات غير مصنف: ثانويات الفم الشعبة: الحبليات غير مصنف: الفقاريات غير مصنف: الفكيات غير مصنف: شعاعيات الزعانف غير مصنف: جديدات الزعانف ...

 

Vampire Weekend discographyVampire Weekend performing at Larmer Tree Gardens in 2018Studio albums4Music videos11EPs3Singles18 The discography of American indie rock band Vampire Weekend consists of four studio albums, two extended plays, fifteen singles, and ten music videos. Studio albums List of studio albums, with selected chart positions and certifications Title Album details Peak chart positions Certifications US[1] AUS[2] BEL[3] CAN[4] FRA[5] GER&...

 

2021 American-Rwandan film Neptune FrostTheatrical release posterDirected by Saul Williams Anisia Uzeyman Written bySaul WilliamsProduced by Ezra Miller Stephen Hendel Saul Williams Starring Elvis Ngabo Cheryl Isheja Kaya Free CinematographyAnisia UzeymanEdited byAnisha AcharyaMusic bySaul WilliamsProductioncompanies Swan Films Sopherim Knitting Factory Entertainment SPKN/WRD Quiet Carte Blanche Redwire Pictures Distributed byKino LorberRelease dates July 8, 2021 (2021-07-08)&#...

Family of moth-like butterflies Hedylidae Macrosoma bahiata Scientific classification Domain: Eukaryota Kingdom: Animalia Phylum: Arthropoda Class: Insecta Order: Lepidoptera Clade: Obtectomera Superfamily: Papilionoidea Family: HedylidaeGuenée, 1857, nec. Bergh, 1895 Genus: MacrosomaHübner, 1818 Type species Macrosoma tipulataHübner, 1818 Species see List of species Diversity 35 currently recognised species Synonyms Epirrita Hübner, 1808 [unavailable name] Hedyle Guenée, 1857, type spec...

 

Student organization acting like a governing body in some respects For the racehorse, see Student Council (horse). Stuco redirects here. For the construction material, see Stucco. This article has multiple issues. Please help improve it or discuss these issues on the talk page. (Learn how and when to remove these template messages) This article possibly contains original research. Please improve it by verifying the claims made and adding inline citations. Statements consisting only of origina...

 

European club roller hockey competition WSE CupSportRoller hockeyFounded1980; 43 years ago (1980) (rebranded in 2022)Organising bodyWorld Skate Europe - Rink HockeyNo. of teams28 (since 2022–23)Most recentchampion(s) CP Voltregà (2nd title)Most titles HC Liceo Hockey Novara OC Barcelos CE Lleida(3 titles each)RelatedcompetitionsWSE Champions League(1st tier)WSE Continental CupOfficial websiteWSE Cup The WSE Cup is an annual European club roller hockey competition org...

Indonesian Television AwardsLogo Indonesian Television AwardsDeskripsiPrestasi dalam acara televisi dan insan pertelevisianLokasiJakartaNegaraIndonesiaDipersembahkan olehMedia Nusantara CitraDiberikan perdana2016Situs webwww.indonesiantvawards.comSiaran televisi/radioSaluranRCTI (2016-sekarang)MNCTV (2016-2020)GTV (2021-sekarang)K-Vision (2019-sekarang)Waktu tayang120-150 menitProduserKanti Mirdiati Indonesian Television Awards (sering disingkat ITA, bahasa Indonesia: Penghargaan Televisi...

 

Election 1948 Oregon gubernatorial special election ← 1946 November 2, 1948 1950 →   Nominee Douglas McKay Lew Wallace Party Republican Democratic Popular vote 271,295 226,958 Percentage 53.2% 44.5% County results: McKay:      40–50%      50–60%      60–70%Wallace:      40–50%      50–60% Governor before election John Hubert Hal...

 

1986 single by Luther Vandross This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Give Me the Reason song – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (October 2015) (Learn how and when to remove this template message) Give Me the ReasonSingle CoverSingle by Luther Vandrossfrom the album Give Me the Reaso...

Bus routes in Queens, New York For additional information on the current bus services, see List of bus routes in Queens. q1 q36q36 q43q43Hillside Avenue Line[1]Jamaica−Queens Village/City Line[2]OverviewSystemMTA Regional Bus OperationsOperatorNew York City Transit AuthorityGarageQueens Village DepotVehicleNova Bus LFSRouteLocaleQueens, New York, U.S.Communities servedJamaica, Jamaica Estates, Hollis, Queens Village, Bellerose, Floral ParkStartJamaica Q1 & Q36: 165th Str...

 

2008 South Korean television series This article is about the 2008 South Korean series. For the 1981 American series, see East of Eden (miniseries). East of EdenPromotional poster for East of EdenGenreActionRomanceWritten byNa Yeon-sookLee Hong-kuDirected byKim Jin-manChoi Byeong-kilStarringSong Seung-heonYeon Jung-hoonLee Da-haeHan Ji-hyeLee Yeon-heePark Hae-jinMusic byKim Soo-hanCountry of originSouth KoreaOriginal languageKoreanNo. of episodes56ProductionExecutive producerSo Won-youngProdu...

 

Japanese manga series and its OVA adaptation EijiVolume coverエイジGenreComedy, sports[1] MangaWritten byHisashi EguchiPublished byShueishaImprintJump ComicsMagazineFresh JumpDemographicShōnenOriginal run1984 – 1985Volumes1 Original video animationDirected byMizuho NishikuboWritten byTomoya MiyashitaYasuyuki SuzukiStudioI.G TatsunokoReleasedAugust 25, 1990Runtime45 minutes Eiji (エイジ) is a Japanese manga series written and illustrated by Hisashi Eguchi. ...

Geometric property of some molecules and ions L-form redirects here. For the bacterial strains, see L-form bacteria. Two enantiomers of a generic amino acid that are chiral (S)-Alanine (left) and (R)-alanine (right) in zwitterionic form at neutral pH In chemistry, a molecule or ion is called chiral (/ˈkaɪrəl/) if it cannot be superposed on its mirror image by any combination of rotations, translations, and some conformational changes. This geometric property is called chirality (/kaɪˈræ...

 

Polish political party Not to be confused with Poland Together. Left Together Lewica RazemCo-leadersMagdalena BiejatAdrian ZandbergFounded16 May 2015HeadquartersNowy Świat 27, WarsawYouth wingMłodzi RazemIdeologySocial democracyDemocratic socialismProgressivismPolitical positionLeft-wingNational affiliationThe Left Senate Pact 2023[a]Colours  Alizarin carmineSejm7 / 460Senate2 / 100European Parliament0 / 52Regional assemblies0 / 552Websitepartiarazem.plPolitics of PolandPo...

 

Strategi Solo vs Squad di Free Fire: Cara Menang Mudah!