Ізоаміловий спирт

Isoamyl alcohol
Назва за IUPAC	3-метил-бутан-1-ол
Інші назви	ізопентиловий спирт, ізопентанол, ізобутилкарбінол
Ідентифікатори
Номер CAS	123-51-3
PubChem	31260
Номер EINECS	204-633-5
DrugBank	DB02296
KEGG	C07328
ChEBI	15837
RTECS	EL5425000
SMILES	OCCC(C)C
InChI	1/C5H12O/c1-5(2)3-4-6/h5-6H,3-4H2,1-2H3
Номер Бельштейна	1718835
Номер Гмеліна	49460
Властивості
Молекулярна формула	C5H12O
Молярна маса	88,148 г/моль
Зовнішній вигляд	прозора, безбарвна рідина
Густина	0,8104 г/см3 при 20 °C
Тпл	−117,2
Ткип	131,1
Розчинність (вода)	28 г/л
Розчинність	добре розчина в ацетоні, діетиловому ефірі, етанолі
В'язкість	3,692 мПа·с
Термохімія
Ст. ентальпія; утворення ΔfHo; 298	−356,4 кДж/моль (рідина) ; −300,7 кДж/моль (газ)
Теплоємність, co; p	2,382 Дж·г−1·K−1
Небезпеки
Температура спалаху	43 °C
Температура самозаймання	350 °C
Вибухові границі	1,2 – 9%
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

Ізоаміловий спирт (3-метил-бутанол-1) — одноатомний спирт з хімічною формулою (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH. В'язка прозора рідина з різким неприємним запахом. Температура кипіння 132,1°С, густина — 0,814 при 20 °С.

Ізоаміловий спирт — продукт спиртового бродіння. Такий спирт складає основну частину сивушного масла, куди входить також ізобутиловий та пропіловий спирти та оптично активний 2-метилбутанол-1. Сивушні спирти утворюються не з вуглеводів, як етиловий спирт, а з амінокислот, що є продуктом гідролізу білків. Так з валіну утворюється ізобутиловий спирт, з ізолейцину — аміловий (2-метилбутанол-1), з лейцину — ізоаміловий.

Застосування

Ізоаміловий спирт застосовують в промисловості як розчинник, а також для виготовлення есенцій, що мають приємний фруктовий аромат. Деякі з таких есенцій використовують у парфумерії. Його також застосовують для отримання ізоамілацетату, що використовується при виробництві нітроцелюлозних лаків, амілнітриту (медична галузь).

Токсичність ізоамілового спирту в 10-15 разів перевищує токсичність етилового. Діє на центральну нервову систему, має наркотичний ефект. При попаданні в організм 0,5 г ізоамілового спирту з'являється головний біль, нудота, рвота. Летальним для людини може бути 10-15 г цього спирту.

Аналітичне виявлення

Для виявлення вмісту ізоамілового спирту застосовують реакцію Комаровського, що основана на забарвленні вищих спиртів ароматичними альдегідами, наприклад: ванілін, бензальдегід, n-диметиламінобензальдегід тощо. Крім цього для виявлення використовується реакція окиснення його до ізовалеріанової кислоти та реакція утворення ізоамілацетату. Всі вище згадані реакції дають якісний аналіз тільки при відсутності води. Тому перед виконанням реакцій з дистиляту ізоаміловий спирт екстрагують діетиловим етером.

Примітки

↑ Lide, David R., ред. (1998). Handbook of Chemistry and Physics (вид. 87). Boca Raton, FL: CRC Press. с. 3—374, 5—42, 6—188, 8—102, 15—22. ISBN 0-8493-0487-3.