Xylóza

Xylóza
Xylóza
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C5H10O5
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	150,13 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS	58-86-6 (D-izomér) 609-06-3 (L-izomér) 41247-05-6 (racemát)
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Xylóza bol prvý cukor izolovaný z dreva, podľa čoho je pomenovaná (zo starogréckeho ξύλον, xylon, „drevo“). Xylóza je monosacharid, konkrétne aldopentóza, teda sacharid s piatimi uhlíkmi a aldehydovou skupinou. Pochádza z hemicelulózy, jednou z hlavných zložiek biomasy. Podobne ako väčšina cukrov, i xylóza môže zaujímať niekoľko štruktúr podľa okolitých podmienok. Keďže má voľnú aldehydovú skupinu, je to redukujúci cukor.

Štruktúra

Acyklická forma xylózy má vzorec HOCH₂(CH(OH))₃CHO. Cylické poloacetálové izoméry sú v roztokoch bežnejšie než lineárna forma a existujú v dvoch podobách: ako pyranózy, teda šesťčlenné kruhy (s piatimi atómami uhlíka a jedným atómom kyslíka), alebo furanózy, teda päťčlenné kruhy (so štyrmi atómami uhlíka a jedným atómom kyslíka). Každý z týchto kruhov potom existuje v dvoch podobách podľa relatívnej orientácie anomérnej hydroxylovej skupiny.

• 
  D-Xylóza ako pyranóza
• 
  D-Xylóza ako pyranóza, zakreslená v cyklohexánovej konformácii
• 
  D-Xylóza ako furanóza

Dextrorotačná forma, D-xylóza, je prírodný enantiomér, ktorýsa vyskytuje v živých organizmoch. Levorotačná forma, L-xylóza, sa dá syntetizovať umelo.

Výskyt

Xylóza je hlavný stavebný kameň hemicelulózy xylánu, ktorý tvorí asi 30 % niektorých rastlín (napríklad brezy), ale omnoho menej u iných (smrek a borovica majú asi len 9 % xylánu). Xylóza je inak všade prítomná a nachádza sa v embryách väčšiny jedlých rastlín. Ako prvý ju z dreva izoloval fínsky vedec Koch v roku 1881,^[1] ale prvýkrát sa stala komerčne dostupnou, s cenou podobnou sacharóze, až v roku 1930.^[2]

Xylóza je takisto prvý sacharid, ktorý sa pridáva na serínové a treonínové reziduá v proteoglykánovej O-glykozylácii, takže je to prvý sacharid v biosyntetickej dráhe väčšiny aniónových polysacharidov, ako sú heparansulfát a chondroitínsulfát.^[3]

Xylóza sa takisto nachádza u niektorých chrobákov druhoch rodu Chrysolina, ktoré majú srdcové glykozidy (ktorých súčasťou je xylóza) v obranných žľazách.^[4]

Použitie

Chemikália

Kyselinou katalyzovanou degradáciou hemicelulózy vzniká furfural,^[5][6] prekurzor syntetických polymérov a tetrahydrofuránu.^[7]

Ľudská spotreba

Xylóza je metabolizovaná ľudmi, aj keď to nie je hlavná živina a z veľkej časti je vylučovaná obličkami.^[8] Ľudia vedia získať xylózu len z potravy (nedokážu ju syntetizovať). V eukaryotických organizmoch je prítomná oxidoreduktázová dráha. Ľudia majú enzým proteín xylozyltransferázu (XYLT1, XYLT2), ktorý prenáša xylózu z UDP na serínové reziduum proteínu v proteoglykánoch.

Xylóza obsahuje 2,4 kalórie na gram^[9] (menej než glukóza alebo sacharóza, ktoré majú asi 4 kalórie na gram).

Zvieracia medicína

Xylóza sa v zvieracej medicíne používa na test na malabsorpciu, pri ktorom sa po postení podáva vo vode. Ak sa xylóza deteguje v krvi a/alebo moči v priebehu najbližších hodín, bola absorbovaná v črevách.^[10]

Vysoké dávky xylózy, rádovo 100 g/kg hmotnosti zvieraťa, sú relatívne dobre tolerované u zvierat a podobne ako v štúdiách u ľudí, časť príjmu xylózy prechádza črevami nestrávená.^[11]

Tvorba vodíka

V roku 2014 bol ohlásený proces, v ktorom bola xylóza premenená na vodík pri nízkej teplote (50 °C) a atmosférickom tlaku s použitím enzýmov s takmer 100% teoretickým výťažkom. Tento proces zahŕňa 13 enzýmov vrátane novej polyfosfátxylulokinázy.^[12][13]

Deriváty

Redukciou glukózy pomocou katalytickej hydrogenácie vzniká xylitol, umelé sladidlo.

Referencie

1. Advances in carbohydrate chemistry, Volume 5, pg 278 Hudson & Cantor 1950
2. Pentose Metabolism 1932
3. BUSKAS, Therese. Glycopeptides as versatile tools for glycobiology [online]. academic.oup.com, [cit. 2022-01-30]. Dostupné online. DOI:10.1093/glycob/cwj125
4. MORGAN, E. David. Biosynthesis in Insects. [s.l.] : Royal Society of Chemistry, 2004-07-13. Dostupné online. ISBN 978-0-85404-691-1. S. 112. (po anglicky)
5. Furfural [online]. www.orgsyn.org, [cit. 2022-01-30]. Dostupné online. (po anglicky)
6. GÓMEZ MILLÁN, Gerardo; Hellsten, Sanna; King, Alistair W.T.. A comparative study of water-immiscible organic solvents in the production of furfural from xylose and birch hydrolysate. Journal of Industrial and Engineering Chemistry, 25 April 2019, s. 354–363. DOI: 10.1016/j.jiec.2018.12.037.
7. HOYDONCKX, H. E.; RHIJN, W. M. Van; RHIJN, W. Van. Furfural and Derivatives. [s.l.] : John Wiley & Sons, Ltd, 2007. DOI: 10.1002/14356007.a12_119.pub2. Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI:10.1002/14356007.a12_119.pub2 (po anglicky)
8. JOHNSON, S. A.. Thesis [online]. 2006, [cit. 2022-01-30]. Dostupné online. Archivované 2019-01-07 z originálu.
9. Patent v USA US6239274B1
10. D-xylose absorption: MedlinePlus Medical Encyclopedia [online]. medlineplus.gov, [cit. 2022-01-30]. Dostupné online. (po anglicky)
11. Nutritional implications of D-Xylose in pigs
12. Virginia Tech team develops process for high-yield production of hydrogen from xylose under mild conditions [online]. Green Car Congress, 2013-04-03. Dostupné online. DOI:10.1002/anie.201300766
13. High-Yield Production of Dihydrogen from Xylose by Using a Synthetic Enzyme Cascade in a Cell-Free System. Angewandte Chemie International Edition, 2013, s. 4587. DOI: 10.1002/anie.201300766. PMID 23512726.

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Xylose na anglickej Wikipédii.