Aldóza

Aldóza je monosacharid s uhlíkovou kostrou zakončenou karbonylovou skupinou, ktorá z nej robí aldehyd, a hydroxylovými skupinami na všetkých ostatných uhlíkoch. Aldózy sa odlišujú od ketóz, ktoré majú karbonylovú skupinu na druhom uhlíku od konca, čo z nich robí ketóny.

Štruktúra

Fischerova projekcia glyceraldehydu

Ako ostatné sacharidy, jednoduché aldózy majú všeobecný vzorec C_n(H₂O)_n. Keďze formaldehyd (n=1) a glykoaldehyd (n=2) nie sú bežne považované za cukry,^[1] najjednoduchšou aldózou je trióza glyceraldehyd, ktorá má tri uhlíky.^[2]

Keďže majú aspoň jedno asymetrické uhlíkové centrum, všetky aldózy vykazujú stereoizomériu. Aldózy existujú ako D-forma alebo L-forma. Toto je možné určiť podľa chirality asymetrického uhlíka, ktorý je najďalej od aldehydovej skupiny, teda predposledného uhlíka v reťazci. Aldózy s alkoholovými skupinami napravo vo Fischerovej projekcii sú D-aldózy a tie s alkoholovými skupinami napravo sú L-aldózy. D-aldózy sa v prírode vyskytujú častejšie.^[1]

Príklady aldóz zahŕňajú glyceraldehyd, erytrózu, ribózu, glukózu a galaktózu. Ketózy a aldózy sa dajú chemicky rozlíšiť pomocou Seliwanoffovej skúšky, kde sa vzorka zahreje s rezorcinolom.^[3] Test spočíva v dehydratačnej reakcii, ktorá prebieha rýchlejšie u ketóz, takže zatiaľ čo aldózy reagujú pomaly za tvorby slaboružovej farby, ketózy reagujú rýchlo a tvoria tmavočervenú farbu.

Aldózy môžu izomerizovať na ketózy cez Lobry-de Bruyn-van Ekensteinovu transformáciu.

Názvoslovie a bežné aldózy

„Rodokmeň“ aldóz: (1) D-(+)-glyceraldehyd; (2a) D-(−)-erytróza; (2b) D-(−)-treóza; (3a) D-(−)-ribóza; (3b) D-(−)-arabinóza; (3c) D-(+)-xylóza; (3d) D-(−)-lyxóza; (4a) D-(+)-alóza; (4b) D-(+)-altróza; (4c) D-(+)-glukóza; (4d) D-(+)-manóza; (4e) D-(−)-gulóza; (4f) D-(−)-idóza; (4g) D-(+)-galaktóza; (4h) D-(+)-talóza

Aldózy sú rozlišované podľa počtu uhlíkov v hlavnom reťazci. Minimálny počet uhlíkov v uhlíkovej kostre na to, aby molekula bola považovaná za sacharid, je 3, a sacharidy s troma uhlíkmi sa nazývajú triózy. Jedinou aldotriózou je glyceraldehyd, ktorý má jedno chirálne centrum s dvoma enantiomérmi, L- a D-glyceraldehydom.

Medzi bežné aldózy patria:

• Trióza: glyceraldehyd
• Tetróza: erytróza, treóza
• Pentóza: ribóza, arabinóza, xylóza, lyxóza
• Hexóza: glukóza, galaktóza

Najčastejšie popisovanou kategóriou aldóz sú tie, ktoré majú 6 uhlíkov, aldohexózy. Aldohexózy, ktorú sú bežne označované triviálnymi názvami, sú:^[4]

• D-(+)-Alóza

• D-(+)-Altróza
• D-(+)-Glukóza
• D-(+)-Manóza
• D-(−)-Gulóza
• D-(+)-Idóza
• D-(+)-Galaktóza
• D-(+)-Talóza

Stereochémia

Aldózy sú bežne označované názvami, ktoré sú špecifické pre konkrétny stereoizomér. Toto je veľmi dôležité hlavne v biochémii, kde vie mnoho živých systémov využiť len jeden enantiomér sacharidu, ale nie ten druhý. Aldózy však nie sú obmedzené na jednu konformáciu: môžu a menia sa z jednej formy na druhú.

Aldózy môžu tautomerizovať na ketózy v dynamickom procese s enolovým intermediátom (presnejšie endiolovým).^[1] Tento proces je vratný, takže sa dá povedať, že ketózy a aldózy existujú vo vzájomnej rovnováhe. Aldehydy a ketóny sú však takmer vždy omnoho stabilnejšie, než ich enolová forma, takže aldo- a keto-formy zvyčajne dominujú. Tento proces s enolovým medziproduktom umožňuje stereoizomerizáciu. Zásadité roztoky urýchľujú vzájomnú premenu izomérov.

Sacharidy s viac ako 4 uhlíkmi existujú v rovnováhe medzi uzavretým kruhom (cyklickou formou) a otvoreným reťazcom. Cyklické aldózy sú zvyčajne znázorňované pomocou Haworthovej projekcie, otvorené reťazce potom pomocou Fischerovej projekcie. Obe projekcie reprezentujú dôležité stereochemické informácie foriem, ktoré zobrazujú.^[1]

Referencie

1. 1937-, Mathews, Christopher K.. Biochemistry. 3rd. vyd. San Francisco, Calif. : Benjamin Cummings, 2000. ISBN 0805330666. S. 280–293.
2. BERG, J.M.. Biochemistry. 6th. vyd. New York : W. H. Freeman and Company, 2006.
3. Seliwanoff's Test [online]. Harper College, [cit. 2021-02-20]. Dostupné online. Archivované 2017-12-16 z originálu.
4. SOLOMONS, T.W. Graham. Organic Chemistry. [s.l.] : John Wiley & Sons Inc., 2008. S. 1044.

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Aldose na anglickej Wikipédii.

Chemický portál