Коронен

Коронен
Общие
Хим. формула	C24H12
Физические свойства
Молярная масса	300.35 г/моль
Плотность	1,35 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	438 °C
Классификация
Рег. номер CAS	191-07-1
PubChem	9115
Рег. номер EINECS	205-881-7
SMILES	c1cc2ccc3ccc4ccc5ccc6ccc1c7c2c3c4c5c67
InChI	InChI=1S/C24H12/c1-2-14-5-6-16-9-11-18-12-10-17-8-7-15-4-3-13(1)19-20(14)22(16)24(18)23(17)21(15)19/h1-12H VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	29863
ChemSpider	8761
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Кристаллы β γ коронена при дневном свете (слева) и при облучении УФ-излучением (справа)

Короне́н, также известный как сверхбензо́л — полициклический ароматический углеводород (ПАУ), состоящий из шести поликонденсированных бензольных колец^[1]. Представляет собой жёлтое вещество со слабым запахом цианоакрилата, растворимое в бензоле, толуоле и дихлорметане.

Под воздействием УФ-лучей люминесцирует сине-голубым светом. Его эмиссионный спектр несимметричен относительно спектра поглощения, и количество полос в спектре и их интенсивность варьируются в зависимости от растворителя.

В природе встречается в виде очень редкого минерала карпатита^[укр.].

В отличие от прочих ПАУ безвреден для здоровья.

Структура

Коронен — циркулен. Образует игольчатые кристаллы с моноклинной структурой типа «ёлочка». Наиболее распространённым полиморфом является γ, но β-форма также может быть получена при приложеннии магнитного поля с индукцией около 1 Тл^[2] или путём фазового перехода от γ при понижении температуры ниже 158 К^[2].

Применение

Благодаря особенностям химического строения коронен имеет чрезвычайно высокую термическую устойчивость, и благодаря этому может использоваться как теплоноситель^[3].

Использовался как молекулярный зонд для определения природы растворителя, как и пирен.

Коронен также использовался при синтезе графена. При этом молекулы коронена, испарённые на медную подложку при температуре 1000 °С образуют кристаллическую решётку графена, которую затем можно перенести на другую подложку.^[4].

Примечания

1. Fetzer, J. C. The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (англ.). — New York: Wiley, 2000.
2. Potticary, Jason; Terry, Lui R.; Bell, Christopher; Papanikolopoulos, Alexandros N.; Christianen, Peter C. M.; Engelkamp, Hans; Collins, Andrew M.; Fontanesi, Claudio; Kociok-Köhn, Gabriele; Crampin, Simon; Da Como, Enrico; Hall, Simon R. (2016). "An unforeseen polymorph of coronene by the application of magnetic fields during crystal growth". Nature Communications. 7: 11555. doi:10.1038/ncomms11555. PMC 4866376. PMID 27161600.
3. Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — Львів: "Центр Європи", 2001. — С. 772. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.
4. Wan, Xi; et al. (2013). "Enhanced Performance and Fermi-Level Estimation of Coronene-Derived Graphene Transistors on Self-Assembled Monolayer Modified Substrates in Large Areas". The Journal of Physical Chemistry C. 117 (9). ACS Publications: 4800—4807. doi:10.1021/jp309549z.