Циклононан

Циклононан
Общие
Систематическое наименование	циклононан
Хим. формула	C9H18
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	126,23922 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	9,7 (10[1], 11[2])
• кипения	170[3] (178[2], 178,44[4]) °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4328
Классификация
Рег. номер CAS	293-55-0
PubChem	136143
Рег. номер EINECS	269-797-2
SMILES	C1CCCCCCCC1
InChI	1/C9H18/c1-2-4-6-8-9-7-5-3-1/h1-9H2 GPTJTTCOVDDHER-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	119920
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Циклонона́н (Cyclononane) — органическое вещество класса циклоалканов. Химическая формула — C₉H₁₈.

В природе встречается в составе нефти.

Физические свойства

Бесцветная жидкость.

Температура плавления, по разным данным, от 9,7 до 11°С.

Температура кипения, по разным данным, находится в диапазоне 170—178,44°С.

Химические свойства

При 20 °С циклононан под действием хлорида алюминия изомеризуется в пропилциклогексан, а при 50 °С — в триметилциклогексаны^[5].

На платинированом угле циклононан образует смесь индана и метилбензола с другими ароматическими углеводородами^[6].

Конформации

Циклононан. Одна из наиболее стабильных конформаций.

Конформационные свойства циклоалканов с девятью и более углеродными атомами очень сложны. Несколько из конформаций циклононана близки по энергии^[7]. Как все циклы среднего размера (от 8- до 14-членных), циклононан образуется с трудом вследствие близкого соседства большого числа атомов водорода, причем напряжение достигает максимума в циклодекане^[8].

Примечания

1. Бартон Д., Оллис У. Общая органическая химия, — М.: Химия, 1981, с. 74.
2. Реутов O. А., Курц А. Л., Бутин К. П.. Органическая химия, с. 1843.
3. «Химия нефти и газа», под ред. Проскурякова В. А. и Драбкина А. Е., Ленинград, «Химия», 1981, с. 137.
4. Татевский В. М. Физико-химические свойства индивидуальных углеводородов, Москва, Гостопт, 1960, с. 30.
5. Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. Часть 1 — М.: Мир, 1973, с. 54.
6. Кнунянц И. Л. Краткая химическая энциклопедия, т. 1, М.: Советская энциклопедия, 1967, стлб. 285—286
7. А. И. Рахимов, А. В. Мирошниченко. Циклоалканы. Волгоград 2011, с. 18—19.
8. Крам Д., Хэммонд Дж. Органическая химия. Пер. с англ. М. А. Виноградовой, под ред. акад. А. Н. Несмеянова — М.: Мир, 1964, с. 132.

Источники

• Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия, том 1. — М.: Советская энциклопедия, 1961.
• Свойства органических соединений: Справочник. Под ред. Потехина А. А. Л.: Химия, 1984, с. 424—425
• CharChem: Циклононан