Пропадиен

Пропадиен
Общие
Систематическое наименование	1,2-​пропадиен
Сокращения	бесцветный газ
Традиционные названия	Диметиленметан, аллен
Хим. формула	C3H4
Физические свойства
Молярная масса	40,031300128 г/моль
Плотность	0,546 г/см³
Энергия ионизации	9,69 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	−136 °C
• кипения	−34 °C
Пределы взрываемости	13 %
Энтальпия
• образования	190,5 кДж/моль
Давление пара	6,605 атм
Структура
Дипольный момент	0 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS	463-49-0
PubChem	10037
Рег. номер EINECS	207-335-3
SMILES	C=C=C
InChI	InChI=1S/C3H4/c1-3-2/h1-2H2 IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	37601
Номер ООН	2200
ChemSpider	9642
Безопасность
Фразы риска (R)	R12
Фразы безопасности (S)	S9, S16, S33
Пиктограммы СГС
NFPA 704	4 0 3
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Пропадие́н — простейший аллен, органическое соединение с кумулированной двойной связью (C=C). Первое соединение ряда алленов. Концевые CH₂ группы лежат в одной плоскости с центральным атомом углерода, но повёрнуты друг относительно друга на 90°^[2]. Входит в состав сварочных смесей. В чистом виде используется для некоторых специальных видов сварки. В органическом синтезе его используют в качестве сырья для производства инсектицидов^[3].

Производство

Производство идёт с хорошим выходом. Синтез начинается с аллилбромида, который сначала превращают добавлением брома в 1,2,3-трибромпропан. Отщепление бромоводородной кислоты с образованием 2,3-дибромпропена, и его последующее восстановление с порошком цинка дает пропадиен^[4].

Равновесие с метилацетиленом

Пропадиен всегда существует в равновесии со своим изомером метилацетиленом. Такую смесь иногда называют MAPD по первым буквам m-метил, a-ацетилен, p-пропа и d- диен:

${\displaystyle {\mathsf {H_{3}C{\text{-}}C\equiv CH\rightleftarrows H_{2}C{\text{=}}C{\text{=}}CH_{2}}}}$

Для этой реакции K_eq = 0,22 (при 270 °C) или 0,1 (при 5 °C).

MAPD получают как побочный продукт, как правило нежелательный, при крекинге пропана с целью получения пропена, важного исходного вещества для многих химических производств. MAPD может взаимодействовать с катализатором Циглера — Натта, мешая полимеризации пропена^[5].

Примечания

1. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
2. IUPAC Gold Book internet edition: «allenes».
3. Eintrag zu Allen (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
4. Hauptmann/Graefe/Remane "Lehrbuch der Organischen Chemie", Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 230.
5. Klaus Buckl, Andreas Meiswinkel «Propyne» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.m22_m01