Циклогексен

Циклогексен
Общие
Систематическое наименование	Циклогексен
Традиционные названия	циклогексен, циклогексенилгидрид; гексанафтилен
Хим. формула	C6H10
Рац. формула	C6H10
Физические свойства
Состояние	жидкость с резким неприятным запахом нефти
Молярная масса	82,145 г/моль
Плотность	0,8111 г/см³
Энергия ионизации	8,95 ± 0,01 эВ[1][2]
Термические свойства
Температура
• плавления	-103,7 °C
• кипения	82,8 °C
• вспышки	11 ± 1 ℉[1]
Давление пара	67 ± 1 мм рт.ст.[1]
Структура
Дипольный момент	1,1E−30 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS	110-83-8
PubChem	8079
Рег. номер EINECS	203-807-8
SMILES	C1CCC=CC1
InChI	InChI=1S/C6H10/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2H,3-6H2 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N
RTECS	GW2500000
ChEBI	36404
ChemSpider	7788
Безопасность
Предельная концентрация	50 мг/м³
ЛД50	900-1407 мг/кг (крысы, орально)
Токсичность	Класс опасности по ГОСТ 12.1.005: 4-й
Пиктограммы СГС
NFPA 704	3 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Циклогексе́н (гѐксанафтиле́н) — органическое соединение, шестиуглеродный циклоолефин с молекулярной формулой C₆H₁₀. При комнатной температуре — бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость.

Свойства

Циклогексен представляет собой бесцветную жидкость с неприятным запахом, несколько напоминающим запах нефтепродуктов. Слабо растворяется в воде, смешивается с органическими растворителями.

Неагрессивен по отношению к алюминию и нержавеющей стали.

Применение

Использование циклогексена на предприятиях химической промышленности

Циклогексен используется для синтеза адипиновой кислоты и малеиновой кислоты. Находит применение в производстве некоторых производных для производства лекарств.

Применение циклогексена в качестве органического растворителя

Циклогексен также является хорошим растворителем в химической промышленности и для клеев.

Пищевая промышленность

Циклогексен задействован на предприятиях пищевой промышленности в качестве ароматизатора и экстрагента, что обусловлено его относительно низкой токсичностью.

Использование циклогексена на предприятиях сельского хозяйства

Циклогексен и его производные используются в сельском хозяйстве.

Структурные аналоги циклогексена и его производные (тетрагидробензальдегид, и другие) проявляют бактерицидную и фунгицидную активность.

Получение

Бензол превращается в циклогексилбензол катализируемым кислотой алкилированием циклогексеном. Циклогексилбензол является предшественником как фенола, так и циклогексанона.

Гидратация циклогексена дает циклогексанол, который может быть дегидрирован с образованием циклогексанона, предшественника капролактама.

Окислительное расщепление циклогексена дает адипиновую кислоту. Перекись водорода используется в качестве окислителя в присутствии вольфрамового катализатора.

Циклогексен также является предшественником малеиновой кислоты, дициклогексиладипата и циклогексеноксида. Кроме того, он используется в качестве растворителя.

Безопасность

Циклогексен легко воспламеняется. Смеси циклогексена с воздухом взрывоопасны.

Биологическое действие

Циклогексен — малотоксичное вещество. В соответствии с ГОСТом 12.1.007-76 по воздействию на организм относится к 4-му классу опасности.

При вдыхании высокой концентрации паров циклогексен вызывает функциональные расстройства центральной нервной системы. Обладает общетоксическим и наркозоподобным действием. Раздражает слизистые оболочки глаз и кожи.

Рекомендуемая ПДК в воздухе рабочей зоны — 50 мг/м³, ЛД50 для крыс при пероральном введении составляет 1407 мг/кг.

См. также

Циклоалкены

Примечания

1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0167.html
2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5

Литература

1. Jensen, Frederick R .; Bushweller, C. Hackett (1969). «Конформационные предпочтения и барьеры взаимопревращения в циклогексене и его производных». Варенье. Химреагент Soc. 91 (21): 5774-5782. doi: 10.1021/ja01049a013
2. Рид, Скотт М .; Хатчисон, Джеймс Э. (2000). «Зеленая химия в органической учебной лаборатории: экологически безопасный синтез адипиновой кислоты». J. Chem. Образа. 77 (12): 1627—1629. doi: 10.1021 / ed077p1627.