Циклопентадиен

Циклопентадиен
Общие
Систематическое наименование	1,3-​циклопентадиен
Хим. формула	C5H6
Физические свойства
Молярная масса	66,1 г/моль
Плотность	0,802 г/см³
Энергия ионизации	8,56 ± 0,01 эВ[1][2]
Термические свойства
Температура
• плавления	−97 °C
• кипения	41 °C
• вспышки	0 °C
Давление пара	435 мм. рт. ст. при 25 ℃
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,00018 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,44
Структура
Дипольный момент	1,4E−30 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS	542-92-7
PubChem	7612
Рег. номер EINECS	208-835-4
SMILES	C1C=CC=C1
InChI	InChI=1S/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-4H,5H2 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N
RTECS	GY1000000
ChEBI	30664
ChemSpider	7330
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Циклопентадиен — циклический непредельный углеводород, жидкость с неприятным запахом.

Получение

Циклопентадиен получают из низкокипящих фракций продуктов пиролиза нефти и коксования каменного угля. Выделение циклопентадиена основано на его повышенной способности к димеризации, которая идёт уже при комнатной температуре. Смесь углеводородов димеризуется в реакторе при 100 ℃ в течение 5—14 часов, после чего дициклопентадиен отделяется ректификацией. Хранят и транспортируют циклопентадиен в виде димера^[3].

В лабораторных условиях циклопентадиен может быть получен из 1,2-дибромциклопентана отщеплением HBr и дегидрированием циклопентена при 500—650 ℃ на алюмохромовом катализаторе.

Химические свойства

Циклопентадиен обладает свойствами диеновых углеводородов.

Вступает в реакции диенового синтеза. Например, с малеиновым ангидридом образует 5-норборнен-2,3-дикарбоновую кислоту, с ацетиленом — норборнадиен.

Легко димеризуется, димер разлагается при нагревании^[3].

Обладает кислотными свойствами. Образует с металлами циклопентадиенильные π-комплексы^[4]. Образует металлоорганические сэндвичевые комплексные соединения^[англ.] (например, гептакарбонилтрис[(циклопентадиенил)ниобий]).

Ферроцен и рутеноцен

Обесцвечивает бромную воду, так как является диеновым углеводородом.

Применение

Используется в органическом синтезе для получения инсектицидов альдрин и дильдрин (во многих странах запрещены к применению), ХЕТ-кислоты^[англ.], используемой в производстве огнестойких красок^[5], металлоценов, а также других соединений циклопентанового и норборненового ряда.

Примечания

1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0170.html
2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
3. Справочник нефтехимика. В двух томах / Под. ред. С. К. Огородникова. — Л.: Химия, 1978. — Т. 2. — С. 345. — 15 000 экз.
4. Луис Физер, Мэри Физер. Органическая химия. Углубленный курс = Advanced organic chemistry / Под ред. Н. С. Вульфсона. — М.: Химия, 1966. — Т. 2. — С. 469. — 15 000 экз.
5. Луис Физер, Мэри Физер. 5.38 Хлорированные аддукты // Органическая химия. Углубленный курс = Advanced organic chemistry / Под ред. Н. С. Вульфсона. — М.: Химия, 1966. — Т. 1. — 680 с. — 15 000 экз.