Циклобутан

Циклобутан
Общие
Хим. формула	C4H8
Физические свойства
Молярная масса	56,107 г/моль
Плотность	0,71^11 г/см³
Энергия ионизации	9,92 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	-91 °C
• кипения	12,5 °C
Структура
Дипольный момент	0 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS	287-23-0
PubChem	9250
Рег. номер EINECS	206-014-5
SMILES	C1CCC1
InChI	InChI=1S/C4H8/c1-2-4-3-1/h1-4H2 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	30377
ChemSpider	8894
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Циклобутан (тетраметилен), C₄H₈ — углеводород алициклического ряда.

Физические свойства

Бесцветный, со слабым запахом, газ. Нерастворим в воде, растворим в органических растворителях.

Структура молекулы

Углы в молекуле циклобутана между углеродными атомами существенно отличаются от тетраэдрических 109,5°(энергетически оптимальных), поэтому четвёртый атом отклоняется от плоскости остальных трёх на 25°, образуя конформацию «бабочка». При этом существуют две эквивалентные конформации, между которыми осуществляется переход.

Получение

Способы получения циклобутана:

• из 1,4-дибромбутана реакцией с амальгамой лития.
• восстановлением циклобутанона.
• из циклобутил бромида, через гидролиз реактива Гриньяра с выходом 83%^[2]. Реакция удобна для введения атома дейтерия при гидролизе тяжёлой водой.

Химические свойства

Циклобутан менее стоек, чем обычные алканы, при температуре 500 °C он претерпевает термическое разложение до этилена. На катализаторе, в качестве которого может использоваться палладий, платина или никель, гидрируется до бутана. При этом при использовании никеля реакция протекает при 200 °C, а с платиной - при 50 °C^[3].

В отличие от циклопропана, циклобутан в меньшей степени склонен к реакциям с раскрытием цикла. Так, при реакции с галогенами преимущественно происходит замещение атома водорода на атом соответствующего галогена.

Применение

Сам циклобутан не имеет практического значения, хотя доступен коммерчески в сжиженном виде. Производное циклобутана, октафторциклобутан (C₄F₈), является одним из фреонов.

Безопасность

Смеси с воздухом взрывоопасны. Обладает наркотическим действием^[4].

Примечание

1. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
2. Cason J., Way R.L., J. Org. Chem. 14, 31 (1949)
3. В. Ф. Травень. Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 т. - Том 1. — 2. — ИКЦ "Академкнига", 2004. — С. 219.
4. Химический энциклопедический словарь. Москва, Советская энциклопедия, 1983, стр. 680