Târgul Mihăileni a luat ființă în anul 1792 ca urmare a deschiderii unui punct de vamă între Moldova și Bucovina.
La recensământul din 1860, Mihăilenii erau oficial a 22-a localitate urbană a Moldovei, după numărul populației (3653 locuitori).
Satul Rogojești și fostul sat Sinăuții de Jos (azi parte a satului Mihăileni) au făcut parte din Ducatul Bucovinei.
Conform recensământului efectuat în 2021, populația comunei Mihăileni se ridică la 2.075 de locuitori, în scădere față de recensământul anterior din 2011, când fuseseră înregistrați 2.326 de locuitori.[3] Majoritatea locuitorilor sunt români (87,37%), cu minorități de ucraineni (2,7%) și romi (2,27%), iar pentru 7,42% nu se cunoaște apartenența etnică.[4] Din punct de vedere confesional, majoritatea locuitorilor sunt ortodocși (82,55%), cu o minoritate de penticostali (8,34%), iar pentru 7,52% nu se cunoaște apartenența confesională.[5]
