Hidrocodona

 Nota: Não confundir com Di-hidrocodeína.

Hidrocodona Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-one
Outros nomes	Di-hidrocodeinona, bitartadora de hidrocona
Identificadores
Número CAS	125-29-1
PubChem	5284569
DrugBank	DB00956
ChemSpider	4447623
KEGG	D08045
ChEBI	5779
Código ATC	[[Código ATC |]]DA03
SMILES	O=C4[C@@H]5Oc1c2c(ccc1OC)C[C@H]3N(CC[C@]25[C@H]3CC4)C
DCB n°	Hidrocodona
Primeiro nome comercial ou de referência	Hysingla ER, Zohydro ER
Propriedades
Fórmula química	C18H21NO3
Massa molar	299.35 g mol^-1
Farmacologia
Biodisponibilidade	70% (oral)[1]
Metabolismo	Hepático: CYP3A4 (principal), CYP2D6 (secundário)[3]
Meia-vida biológica	3.3–4.4 horas[4]
Ligação plasmática	Baixa[1][2]
Excreção	Urina[5][6]
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A hidrocodona é um opioide usado como analgésico no tratamento de dor e como supressor da tosse.^[7] É tomado por via oral.^[7] Geralmente, é apresentado em formas de associações medicamentosas, como paracetamol/hidrocodona ou ibuprofeno/hidrocodona, em casos de dores moderadas a intensas,^[8][9] e em combinação com homatropina para casos de alívio de tosse.^[7] Também está disponível em forma de liberação prolongada sem associação a outros fármacos, usada para tratar dores intensas de duração prolongada.^[7][10]

Os efeitos colaterais comuns incluem tontura, sonolência, náusea e obstipação.^[11] Efeitos colaterais graves podem incluir pressão arterial baixa, convulsões, prolongamento do intervalo QT, depressão respiratória e síndrome serotoninérgica.^[11] A redução rápida ou abrupta da dose, principalmente após uso prolongado, pode resultar no quadro conhecido como síndrome de abstinência de opioides.^[11] O uso durante a gravidez ou amamentação não é recomendado, e se deve avaliar cuidadosamente se os benefícios superam o risco em caso de necessidade de administração do fármaco.^[12]

Acredita-se que a hidrocodona exerça seus efeitos farmacológicos ativando os receptores opiodes, principalmente no cérebro e na medula espinhal.^[11] Por administração oral, uma dose de 10 mg de hidocodona é equivalente a cerca de 10 mg de morfina.^[13]

A hidrocodona foi patenteada em 1923, enquanto a formulação de ação prolongada foi aprovada para uso médico nos Estados Unidos em 2013.^[14][15] É mais utilizada nos Estados Unidos, que consumiram 99% da oferta mundial em 2010.^[16] Em 2017, foi o 118º medicamento mais prescrito nos Estados Unidos, com mais de seis milhões de prescrições.^[17][18] A hidrocodona é um opiode semi-sintético, derivado da codeína^[19][20] ou, menos frequentemente, da tebaína.^[21] A produção usando leveduras geneticamente modificadas foi desenvolvida, mas não é usada comercialmente.^[22][23][24]

Referências

1. Gary S. Firestein; Ralph Budd; Sherine E. Gabriel; Iain B. McInnes; James R. O'Dell (21 de junho de 2016). Kelley and Firestein's Textbook of Rheumatology. [S.l.]: Elsevier Health Sciences. pp. 1081–. ISBN 978-0-323-41494-4 
2. Bruce A. Chabner; Dan L. Longo (8 de novembro de 2010). Cancer Chemotherapy and Biotherapy: Principles and Practice. [S.l.]: Lippincott Williams & Wilkins. pp. 700–. ISBN 978-1-60547-431-1 
3. Shufeng Zhou (6 de abril de 2016). Cytochrome P450 2D6: Structure, Function, Regulation and Polymorphism. [S.l.]: CRC Press. pp. 164–. ISBN 978-1-4665-9788-4 
4. Jennifer A. Elliott; Howard S. Smith (19 de abril de 2016). Handbook of Acute Pain Management. [S.l.]: CRC Press. pp. 79–. ISBN 978-1-4665-9635-1 
5. Martin H. Bluth (16 de novembro de 2016). Toxicology and Drug Testing, An Issue of Clinics in Laboratory Medicine, E-Book. [S.l.]: Elsevier Health Sciences. pp. 85–. ISBN 978-0-323-47795-6 
6. Howard S. Smith (21 de fevereiro de 2013). Opioid Therapy in the 21st Century. [S.l.]: OUP USA. pp. 68–. ISBN 978-0-19-984497-5 
7. «Hydrocodone Bitartrate Monograph for Professionals». Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 15 de abril de 2019 
8. Mallinckrodt (10 de março de 2021). «HYDROCODONE BITARTRATE AND ACETAMINOPHEN tablet (label)». National Institutes of Health DailyMed. Consultado em 6 de novembro de 2021 ^{[ligação inativa]} 
9. Briggs, Gerald G.; Freeman, Roger K.; Yaffe, Sumner J. (2011). Drugs in Pregnancy and Lactation: A Reference Guide to Fetal and Neonatal Risk. [S.l.]: Lippincott Williams & Wilkins. ISBN 9781608317080 
10. «Hydrocodone: MedlinePlus Drug Information». medlineplus.gov. Consultado em 15 de abril de 2019 
11. «Hydrocodone Bitartrate Monograph for Professionals». Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 15 de abril de 2019 
12. «Hydrocodone Use During Pregnancy». Drugs.com. Consultado em 15 de abril de 2019 
13. «Opioid Dose Calculator». Agency Medical Directors' Group. Consultado em 15 de abril de 2019 
14. «Hydrocodone Bitartrate Monograph for Professionals». Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 15 de abril de 2019 
15. Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. [S.l.]: John Wiley & Sons. ISBN 9783527607495 
16. «Making Some Painkillers Harder to Get». The New York Times. 21 de fevereiro de 2013. Consultado em 15 de abril de 2019. Arquivado do original em 3 de janeiro de 2022 
17. «The Top 300 of 2020». ClinCalc. Consultado em 11 de abril de 2020 
18. «Hydrocodone Bitartrate - Drug Usage Statistics». ClinCalc. Consultado em 11 de abril de 2020 
19. Stoker, H. Stephen (2012). General, Organic, and Biological Chemistry. [S.l.]: Cengage Learning. ISBN 9781133711285 
20. Vardanyan, Ruben; Hruby, Victor (10 de março de 2006). Synthesis of Essential Drugs (em inglês). [S.l.]: Elsevier. ISBN 978-0-08-046212-7 
21. Narcotic Drugs 2020, Estimated World Requirements for 2021, Statistics for 2019 (PDF). [S.l.]: International Narcotics Control Board. 2020. 37 páginas. ISBN 978-92-1-148355-0. Thebaine itself is not used in therapy, but it is an important starting material for the manufacture of a number of opioids, mainly codeine, dihydrocodeine, etorphine, hydrocodone, oxycodone and oxymorphone... 
22. Galanie, Stephanie; Thodey, Kate; Trenchard, Isis J.; Filsinger Interrante, Maria; Smolke, Christina D. (4 de setembro de 2015). «Complete biosynthesis of opioids in yeast». Science (em inglês). 349 (6252): 1095–1100. ISSN 0036-8075. PMC 4924617. PMID 26272907. doi:10.1126/science.aac9373 
23. Thodey, Kate; Galanie, Stephanie; Smolke, Christina D. (outubro de 2014). «A microbial biomanufacturing platform for natural and semisynthetic opioids». Nature Chemical Biology (em inglês). 10 (10): 837–844. ISSN 1552-4469. PMC 4167936. PMID 25151135. doi:10.1038/nchembio.1613 
24. Nakagawa, Akira; Matsumura, Eitaro; Koyanagi, Takashi; Katayama, Takane; Kawano, Noriaki; Yoshimatsu, Kayo; Yamamoto, Kenji; Kumagai, Hidehiko; Sato, Fumihiko (5 de fevereiro de 2016). «Total biosynthesis of opiates by stepwise fermentation using engineered Escherichia coli». Nature Communications (em inglês). 7 (1). 10390 páginas. ISSN 2041-1723. PMC 4748248. PMID 26847395. doi:10.1038/ncomms10390 

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