Obradović rozpoczął swoją karierę koszykarską, grając w klubie z rodzinnego miasta - Borac Čačak. Spędził tam sześć lat po czym latem 1986 roku odszedł do stołecznego Partizanu. Wraz z nim do klubu trafili 18-letni Vlade Divac, 19-letni Aleksandar Đorđević i 20-letni Žarko Paspalj.
Obradović spędził w Partizanie pięć sezonów, zdobywając w sezonie 1986/87 mistrzostwo Jugosławii i awansował w następnym sezonie do Final Four Pucharu Mistrzów (obecnie Euroliga). W kolejnym sezonie KK Partizan zdobył Puchar Jugosławii i Puchar Koracia, a Obradović stał jednym z najlepszych playmakerów w kraju.
Jego kariera miała kres właśnie po mundialu w Argentynie, gdy został skazany na rok więzienia za potrącenie pieszego w wypadku samochodowym. Karę odbył, ale czynnie do koszykówki nie był w stanie wrócić. W 1991 roku zakończył karierę, z miejsca zostając nowym trenerem Partizanu.
Kariera trenerska
Obradović przez niecałe dwadzieścia lat swojej kariery jako trener wypracował sobie rekordowy dorobek. Siedmiokrotnie wygrywał rozgrywki Euroligi i to z czterema różnymi klubami, dwukrotnie Puchar Saporty (z dwoma zespołami), kilkanaście tytułów mistrzowskich, puchary krajów, a w dorobku także złoto i srebro z reprezentacją Jugosławii.
Najwięcej sukcesów odniósł w Panathinaikosie Ateny, którego szkoleniowcem jest nieprzerwanie od lata 1999 roku. Dzięki niemu klub stał się jednym z najlepszych w Europie - PAO pod jego wodzą czterokrotnie sięgnęło po wygraną w Eurolidze, dziesięciokrotnie w lidze Grecji i sześć razy w pucharze kraju.
W 2007 roku po raz drugi w historii wywalczył potrójną koronę, którą określa się Triple Crown. Po raz pierwszy Obradović osiągnął to 15 lat wcześniej, kiedy jego KK Partizan zdobył mistrzostwo i puchar Jugosławii, a na europejskich parkietach nie miał sobie równych w Eurolidze.
Dwa lata później osiągnął to po raz trzeci, a przy okazji sprawił wielką radość sympatykom PAO, gdyż jego zespół nie dość, że sięgnął po potrójną koronę, to na dodatek za każdym razem kosztem rywala zza miedzy - Olympiakosu Pireus. Koniczynki rozprawiły się z koszykarzami z Pireusu w finale mistrzostw i Pucharu Grecji, a w Eurolidze wyeliminowali rywali w półfinale.