Tartrazyna

Tartrazyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 5-okso-1-(4-sulfonatofenylo)-4-[(4-sulfonatofenylo)hydrazynylideno] pirazolo-3-karboksylan trisodu Inne nazwy i oznaczenia E102, CI 19140 żółcień FD&C 5 żółcień kwasowa 23 Food Yellow 5 żółcień spożywcza 5 żółcień żywnościowa 5 PY100, tartrazine yellow[1] („żółcień tartrazynowa”)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H9N4Na3O9S2
Masa molowa	534,36 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	1934-21-0
PubChem	6321403
SMILES C1=CC(=CC=C1N/N=C/2\C(=NN(C2=O)C3=CC=C(C=C3)S(=O)(=O)[O-])C(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+].[Na+]
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie bardzo dobra
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H317, H334 Zwroty P P261, P280, P342+P311 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R42/43 Zwroty S S22, S36/37, S45 Numer RTECS UQ6400000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Tartrazyna (żółcień spożywcza 5, E102) – organiczny związek chemiczny, cytrynowożółty barwnik azowy produkowany głównie do celów spożywczych. Należy do syntetycznych barwników kwasowych z grupy barwników pirazolowych (pirazolonowych). Jako pierwsi otrzymali ją J.H. Ziegler i M. Locher w 1884 roku^[2] i był to pierwszy uzyskany pigment pirazolonowy^[1][3]. Jest dopuszczona do użytku przez amerykańską agencję FDA (mimo tego jest zakazana w niektórych krajach), która wymaga umieszczenia na opakowaniach produktów zawierających ten związek adnotacji FD&C No. 5 (Stany Zjednoczone nie stosują symboli E).

Dopuszczalne dzienne spożycie wynosi 7,5 mg/kg masy ciała.

Stopiona z kwasem borowym wykazuje właściwości fosforescencyjne^{[potrzebny przypis]}.

Otrzymywanie

Tartrazynę można otrzymać np.^[4]:

• przez kondensację dwóch cząsteczek kwasu 4-hydrazynylobenzenosulfonowego (NH
  2NH−C
  6H
  4−SO
  3H) z jedną cząsteczką kwasu dioksobursztynowego(inne języki) (HOOC−C(O)−C(O)−COOH);
• przez kondensację jednej cząsteczki kwasu 4-hydrazynylobenzenosulfonowego z jedną cząsteczką szczawiooctanu dietylu(inne języki) (EtOOC−C(O)−CH
  2−COOEt) i sprzęganie produktu tej reakcji z kwasem 4-(chlorodiazenylo)benzenosulfonowym (ClN=N−C
  6H
  4−SO
  3H).

Zastosowanie

Żółty kolor Inca Koli pochodzi od tartrazyny

Przemysł spożywczy

Tartazyną barwi się środki spożywcze^[3][a] przede wszystkim produkty w proszku: napoje, zupy czy polewy do deserów; ale także: wyroby cukiernicze, groszek i kukurydza konserwowa, krakersy serowe, napoje bezalkoholowe, sos miętowy, galaretki (głównie miętowe), likiery owocowe, marcepan, sos brązowy, dżemy, płatki zbożowe kasze, miód sztuczny i musztardy.

Inne zastosowania

Jest składnikiem niektórych kosmetyków^[6][7] oraz barwnik do wełny i jedwabiu; papieru, galalitu, przy wytwarzaniu laków stosowanych w poligrafii, druku tapet. Dzięki barwieniu tartazyną można uzyskać wyraźny i trwały żółty kolor^[3].

Działanie niepożądane

Tartrazyna jest czynnikiem uwalniającym histaminę, dlatego po jej spożyciu astmatycy mogą odczuwać wzmożone objawy choroby (jest ona także odpowiedzialna za skurcze macicy, grożące poronieniem u ciężarnych). W przypadku osób z nietolerancją salicylanów (aspiryna, niektóre owoce, m.in. jagody i maliny) tartrazyna wzmaga jej objawy. Jest niezalecana dla dzieci^[8], w połączeniu z benzoesanami (E210–215) może u nich powodować trudności w nauce, a nawet wystąpienie syndromu ADHD. U innych (nawet nieuczulonych) osób może wywoływać: pokrzywkę, zapalenie skóry, bóle głowy, katar sienny, trudności z koncentracją, depresję, wysypkę, swędzenie warg i języka, bezsenność, dezorientację, anafilaksję.

Tartrazyna nie została zaklasyfikowana przez IARC jako prawdopodobny, możliwy lub potwierdzony czynnik rakotwórczy dla ludzi^[9].

Uwagi

1. Użycie tartrazyny jako barwnika produktów spożywczych było w pewnym okresie zalecane w niektórych krajach, między innymi w Wielkiej Brytanii i Republice Federalnej Niemiec^[5].

Przypisy

1. M.A. Metwally, S.A. Bondock, S.I. El-Desouky, M.M. Abdou. Pyrazol-5-ones: Tautomerism, Synthesis and Reactions. „International Journal of Modern Organic Chemistry”. 1 (1), 2012. brak numeru strony
2. J.H.J.H. Ziegler J.H.J.H., M.M. Locher M.M., Ueber die Tartrazine, eine neue Klasse von Farbstoffen, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 20 (1), 1887, s. 834–840, DOI: 10.1002/cber.188702001188 [dostęp 2024-02-10]  (niem.).
3. Wielka Encyklopedia Powszechna. T. 11. Warszawa: PWN, 1968, s. 403.
4. Nirmal K.N.K. Patel Nirmal K.N.K., Industrial chemistry. Dyes and intermediates, www.nkpatel.co.in [zarchiwizowane 2015-01-22]  (ang.).
5. „Colour Index”, 2 wydanie, The Society of Dyers and Colourists, Dean House, Piccadilly, Bradford, Anglia; The American Association of Textile Chemists and Colourists, Lowell Technological Institute, Lowell Mass, USA, 1956-1958; tom 1, „Apendix I Recomended permitted list of Dyes for use in UK”, s. 1799; „Apendix III Recomended of Dyes for use in Western Germany”, s. 1803.
6. Luis FermínL.F. Capitán-Vallvey Luis FermínL.F. i inni, Simultaneous determination of tartrazine and sunset yellow in cosmetic products by first-derivative spectrophotometry, „Microchimica Acta”, 126 (1-2), 1997, s. 153–157, DOI: 10.1007/BF01242678 [dostęp 2024-02-10]  (ang.).
7. Luis Fermín Capitán-Vallvey, Natalia Navas Iglesias, Ignacio de Orbe Payá, Ramiro Avidad Castaneda. Simultaneous determination of tartrazine and brilliant blue in cosmetic products by first-derivative spectrophotometry. „Analusis”. 23 (9), s. 448–451, 1995. (ang.). 
8. E102 Tartrazine, FD&C yellow No.5. UK Food Guide. [dostęp 2008-04-19]. [zarchiwizowane z tego adresu (2021-02-11)]. (ang.).
9. Tartrazyna (nr T0388) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck).

Bibliografia

• Bill Statham: E213: Tabele dodatków i składników chemicznych. Warszawa: Wydawnictwo RM, 2006. ISBN 978-83-7243-529-3. Brak numerów stron w książce
• Food-Info.net: E102: Tartrazyna. [dostęp 2010-08-31].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• GND: 4315958-8

Encyklopedie internetowe:

• Britannica: science/tartrazine
• NE.se: tartrazin
• SNL: tartrazin
• Catalana: 0147880
• DSDE: tartrazin