Kaptopryl

Kaptopryl

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (2S)-1-[(2S)-2-metylo-3-sulfanylopropanoilo]pirolidyno-2-karboksylowy Inne nazwy i oznaczenia farm. Captoprilum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H15NO3S
Masa molowa	217,29 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	62571-86-2
PubChem	44093
DrugBank	DB01197
SMILES CC(CS)C(=O)N1CCCC1C(=O)O
InChI InChI=1S/C9H15NO3S/c1-6(5-14)8(11)10-4-2-3-7(10)9(12)13/h6-7,14H,2-5H2,1H3,(H,12,13)/t6-,7+/m1/s1 InChIKey FAKRSMQSSFJEIM-RQJHMYQMSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie rozpuszczalny[1][2] w innych rozpuszczalnikach metanol: łatwo[1] chlorek metylenu: łatwo[1] Temperatura topnienia 103–108 °C[3][2][4][5] logP 0,34 Kwasowość (pKa) 3,7
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H317, H361 Zwroty P P280 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R43, R63 Zwroty S S36/37 Numer RTECS UY0550000 Dawka śmiertelna LD50 554 mg/kg (szczur, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	C09 AA01 C09 BA01
Stosowanie w ciąży	kategoria C (I trymestr) D (II i III trymestr)
Farmakokinetyka Działanie obniżające ciśnienie Procent wchłaniania 60–75% (doustnie) Biodostępność 70–75% Okres półtrwania <2 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 25–30% Metabolizm wątrobowy Wydalanie 95% z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, podjęzykowo

Kaptopryl (łac. Captoprilum) – organiczny związek chemiczny, lek z grupy inhibitorów konwertazy angiotensyny, stosowany w nadciśnieniu tętniczym, zastoinowej niewydolności krążenia, po zawale mięśnia sercowego, niekiedy w zespole Barttera, także w diagnostyce naczyniowonerkowego nadciśnienia tętniczego.

Mechanizm działania

Kaptopryl jest lekiem hipotensyjnym, inhibitorem konwertazy angiotensyny i w efekcie zmniejszenie stężenia angiotensyny II. Końcowym efektem jest spadek ciśnienia tętniczego.

Farmakokinetyka i farmakodynamika

Po podaniu doustnym wchłania się w około 60%. Frakcja związana z białkami to około 3%. Wydalany z moczem w postaci niezmienionej w 5%. Biologiczny okres półtrwania 2-3 godziny. Po podaniu doustnym działa po 1-2 godzinach. Wpływ hipotensyjny utrzymuje się do 6-12 godzin. Podany podjęzykowo działa po 15 minutach z efektem hipotensyjnym do 6 godzin.

Interakcje

Nasilenie działania hipotensyjnego przy podawaniu z lekami moczopędnymi. Leki moczopędne z grupy diuretyków oszczędzających potas podawane wraz z inhibitorami konwertazy angiotensyny (w tym kaptopril) mogą prowadzić do niebezpiecznej dla życia hiperkaliemii. Wzrost toksyczności glikozydów nasercowych, allopurinolu, soli litu.

Działania niepożądane

Reakcje alergiczne (wysypki skórne, rzadko neutropenia lub agranulocytoza). Zaostrzenie niektórych chorób z grupy chorób autoimmunologicznych (np. toczeń rumieniowaty układowy). Nasilenie działania leków immunosupresyjnych. Uczulenie skóry na światło. Zaburzenie smaku. Gwałtowne i większe działanie hipotensyjne – efekt pierwszej dawki. Najczęstszym objawem niepożądanym jest kaszel, spowodowany wzrostem stężenia bradykininy, prostaglandyn i peptydów opioidowych, na skutek blokady enzymów uczestniczących w ich rozkładzie.

Kaptopryl jest przeciwwskazany w przypadku nadwrażliwości na lek, hipotonii, zwężenia obustronnego tętnic nerkowych, stenozy aortalnej, ciężkiej kardiomiopatii zaporowej. Przeciwwskazany jest w ciąży ze względu na teratogenne działanie na płód. Kobiety w okresie rozrodczym, zażywające kaptopril (wszystkie leki z grupy inhibitorów konwertazy angiotensyny) muszą mieć zapewnioną skuteczną antykoncepcję.

Stosowanie

Maksymalna dawka kaptoprylu to 150 mg/dobę (z reguły mniej), przy czym leczenie rozpoczyna się od dawki 3x6,25 mg. Z uwagi na szybkie działanie i dobre wchłanianie jest także stosowany w przełomie nadciśnieniowym – optymalna jest wtedy droga podjęzykowa. Kaptopryl jest pierwszym i najlepiej zbadanym przedstawicielem swojej grupy, tym niemniej w ostatnim czasie ustępuje pola nowszym lekom o zbliżonym działaniu. Przyczyną jest krótki okres działania (6-12 godzin), co wymusza niewygodne przyjmowanie co 8 godzin. Obecność grup sulfhydrylowych jest ponadto przyczyną relatywnie częstego wywoływania nadwrażliwości.

Najczęściej stosowane preparaty to: Capoten, Captopril, Kaptopril, Tensiomin.

Przypisy

1. Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
2. Kaptopryl. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2014-01-12]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
3. Captopril, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2014-01-12]  (ang.).
4. Captopril, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01197  (ang.).
5. Kaptopryl (nr C4042) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

Bibliografia

• Farmakologia – Podstawy farmakoterapii, podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy. Wojciech Kostowski (red.). Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2001. ISBN 83-200-2504-4. Brak numerów stron w książce

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• LCCN: sh85020024
• BNE: XX534817
• J9U: 987007283341905171

Encyklopedie internetowe:

• Catalana: 0088340