PROFILBARU.COM

Wzór ogólny estrów kwasów karboksylowych

Estry (od niem. Essigäther – octan etylu, Essig – ocet i Äther – eter^[1]) – grupa organicznych związków chemicznych będących produktami kondensacji kwasów i alkoholi lub fenoli. Komponentami kwasowymi mogą być zarówno kwasy karboksylowe, jak i kwasy nieorganiczne.

Bezpośrednia reakcja między kwasem karboksylowym i alkoholem nazywa się estryfikacją. Reakcja ta jest odwracalna, zachodzi w środowisku kwaśnym.

R1
COOH + R2
OH ⇄ R1
COOR2
+ H
2O

Równowagę tej reakcji można przesunąć w prawo (w kierunku tworzenia estru) przez usuwanie jednego z produktów, wody lub estru, ze środowiska reakcji, np. przez destylację lub zastosowanie dodatkowego reagenta konsumującego wodę.

Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi alifatycznych o krótkich łańcuchach węglowych są cieczami słabo mieszającymi się z wodą, o intensywnym i dość przyjemnym zapachu. Są one jednak w większych dawkach toksyczne, a niektóre są też rakotwórcze. Estry te są stosowane jako rozpuszczalniki organiczne o średniej polarności.

Estry kwasów karboksylowych z długimi grupami alkilowymi, czyli zawierające wyższe kwasy tłuszczowe lub wyższe alkohole alifatyczne, są głównymi składnikami wosku naturalnego. Z kolei estry wyższych kwasów tłuszczowych i gliceryny to tłuszcze.

W organizmach żywych poza licznymi estrami kwasów karboksylowych, powszechnie występują estry kwasu fosforowego, np. nukleotydy i kwasy nukleinowe (DNA, RNA). Estry kwasu azotowego są często nietrwałe i mogą mieć właściwości wybuchowe, np. nitroceluloza i nitrogliceryna.

Otrzymywanie

Estry powstają np. w reakcji alkoholi z kwasami, chlorkami kwasowymi, bezwodnikami kwasowymi i innymi pochodnymi kwasów. Estry można też otrzymać z innych estrów w reakcji transestryfikacji, tj. wymiany reszty alkoholowej estru wyjściowego.

Właściwości fizyczne

Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi są cieczami trudno rozpuszczalnymi w wodzie, o intensywnym i dość przyjemnym zapachu, toksyczne w większych dawkach. W miarę wzrostu długości łańcucha zmienia się ich stan skupienia od cieczy, przez gęste oleiste płyny, do ciał stałych. Estry wyższych kwasów są bezwonne i nierozpuszczalne w wodzie. Estry kwasów tłuszczowych i gliceryny to tłuszcze. Temperatury topnienia i wrzenia estrów są niższe niż odpowiednich kwasów karboksylowych. Przyczyną tej różnicy jest fakt, że cząsteczki estrów nie zawierają grupy −OH i nie mogą tworzyć wiązań wodorowych między sobą. W wodzie rozpuszczają się jedynie estry o niskich masach molowych (dzięki tworzeniu wiązań wodorowych między –COO– a cząsteczkami wody). Są dobrymi rozpuszczalnikami dla związków organicznych.

Właściwości chemiczne

Estry w wodzie ulegają hydrolizie (dla estrów kwasów karboksylowych reakcja ta bywa nazywana zmydlaniem) z różną szybkością, zależną od budowy estru. Reakcja ta może być katalizowana zarówno przez kwasy, jak i zasady.

Zapach estrów

Wiele estrów kwasów karboksylowych wykazuje intensywny, przyjemny zapach. Najliczniejszą grupą tego rodzaju estrów są pochodne kwasu octowego i kwasu masłowego:

Maślan butylu (zapach ananasa)
Octan izoamylu (zapach bananów)
Octan oktylu (zapach pomarańczy)
Octan benzylu (zapach jaśminu)

Lista zapachów wybranych estrów

Ta sekcja od 2019-04 wymaga zweryfikowania podanych informacji.

Należy podać wiarygodne źródła w formie przypisów bibliograficznych.
Część lub nawet wszystkie informacje w sekcji mogą być nieprawdziwe. Jako pozbawione źródeł mogą zostać zakwestionowane i usunięte.
Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary)
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tej sekcji.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tej sekcji.

heksanian allilu	ananas
octan benzylu	gruszka, truskawka, jaśmin
octan bornylu	sosna aromat drzewa
maślan butylu	ananas
maślan etylu	ananas
octan etylu	brzoskwinia, ananas, malina
butanian etylu	banan, ananas, truskawka
heksanian etylu	truskawka
cynamonian etylu	cynamon
mrówczan etylu	cytryna, rum, truskawka
heptanian etylu	morela, wiśnia, winogrono, malina
izowalerianian etylu	jabłko
mleczan etylu	winogrono
nonanian etylu	winogrono
walerianian etylu	jabłko
octan geranylu	geranium
butanian geranylu	wiśnia
pentanian geranylu	jabłko
octan izobutylu	wiśnia, malina, truskawka
mrówczan izobutylu	malina
octan izopentylu	gruszka, banan
octan linalilu	lawenda, szałwia
butanian linalilu	brzoskwinia
mrówczan linalilu	jabłko, brzoskwinia
octan mentolu	mięta pieprzowa
antranilan metylu	winogrono, jaśmin
benzoesan metylu	owocowy, jagodlin
octan metylobenzylu	wiśnia
butanian metylu	ananas, jabłko
cynamonian metylu	truskawka
pentanian metylu	kwiatowy
octan metylofenylu	miód
salicylan metylu	piwo korzenne, golteria rozesłana
kaprylan nonylu	pomarańcza
octan oktylu	owocowy-pomarańcza
butanian oktylu	pasternak
octan pentylu	jabłko, banan
butanian pentylu	morela, gruszka, ananas
heksanian pentylu	jabłko, ananas
pentanian pentylu	jabłko
izobutanian propylu	rum
octan n-butylu	banan
butanian terpinylu	wiśnia