1894年、新設されたシカゴ大学に哲学科主任教授として招かれ、ミードとともに移る。シカゴ時代に経験に基礎づけられた知識の理論を開発し、Thought and its Subject-Matterとしてまとめられ、さらに大学同僚との共著『Studies in Logical Theory (1903)』として出版される。のち新しいプラグマティズムとして認知される。
1896年には既存の心理学を根底から覆した、初期の最も重要な仕事ともいわれる「心理学における反射弓の概念The Reflex Arc Concept in Psychology」を発表する。同年1月、実験学校Laboratory School(のちシカゴ大学付属実験学校)をつくる。個人宅を借り、生徒は16人、教師は1人(他に補助教師が1人)であった。様々な折衝を経て、1898年秋には実験室や食堂などを敷設した校舎に移る。生徒は82人になっていた[6]。
翌1899年4月、関係者や生徒の親たちを前に、3年間の実験の報告を3度行う。この講演の速記をもとに出版されたのが後に教育理論の名著として知られることになる『学校と社会』(1899年)である。なお実験学校は1903年まで続き、のちデューイスクールと呼ばれる。なお同年、アメリカ心理学会会長に選出されてもいる。
デューイは、日本、中国、ソ連にも招聘講義に出かけた。日本へは1919年の2月9日に妻のアリスとともに来日し、帝国ホテルののち友人であった新渡戸稲造が学長をつとめる東京女子大学の宿泊施設(新渡戸の文京区小日向の邸宅[18])に滞在した[19]。2月25日から3月21日まで東京帝国大学で八回の講演が開催され、タイトルは、「現在の哲学の位置一哲学改造の諸問題The Position of Philosophy at the Present:Problems of Philosophic Reconstruction」だった。のち『哲学の改造』として岩波書店より刊行した[20]。滞在中は日本の社会や教育に深い関心をもち、日本人がデモクラシーを口にしつつも、天皇を絶対視していることを帰国後に語ったといわれる[21]。
また日本滞在中にアメリカの生徒であった中国人研究者によって北京大学、清華大学で講演することを求められ、4月28日に中国へ向かう。当時は日本の中国支配に対する学生たちの運動(五・四運動)が展開されていた。デューイは中国を大変気に入り、コロンビア大学に一年間の休暇を申請して[22]、滞在期間は延長され1921年7月まで滞在した。デューイにとっての中国は「第二の国」であったといわれる[23]。日中滞在中に留守宅の家族宛てに出した書簡集は“Letters from China and Japan”として1920年に刊行された(邦訳『ジョン・デューイが見た大正期の日本と中国』梓澤登訳・論創社、2024年1月)。
Dewey, J. (2010). To those who aspire to the profession of teaching (APT). In Simpson,D.J., & Stack, S.F. (Eds), Teachers, leaders and schools: Essays by John Dewey (33-36). Carbonale, IL: Southern Illinois University Press.
Dewey, J. (2010). The classroom teacher (CRT). In Simpson, D.J., & Stack, S.F. (Eds), Teachers, leaders and schools: Essays by John Dewey (153-160). Carbonale, IL: Southern Illinois University Press.
Dewey, J. (2010). The duties and responsibilities of the teaching profession (DRT). In Simpson, D.J., & Stack, S.F. (Eds), Teachers, leaders and schools: Essays by John Dewey (245-248). Carbonale, IL: Southern Illinois University Press.
Dewey, J. (2010). The educational balance, efficiency and thinking (EET). In Simpson, D.J., & Stack, S.F. (Eds), Teachers, leaders and schools: Essays by John Dewey (41-45). Carbonale, IL: Southern Illinois University Press.
Dewey, J. (2010). My pedagogic creed (MPC). In Simpson, D.J., & Stack, S.F. (Eds), Teachers, leaders and schools: Essays by John Dewey (24-32). Carbonale, IL: Southern Illinois University Press.
Dewey, J. (2010). Professional spirit among teachers (PST). In Simpson, D.J., & Stack, S.F. (Eds), Teachers, leaders and schools: Essays by John Dewey (37-40). Carbonale, IL: Southern Illinois University Press.
Dewey, J. (2010). The teacher and the public (TAP). In Simpson, D.J., & Stack, S.F. (Eds), Teachers, leaders and schools: Essays by John Dewey (214-244). Carbonale, IL: Southern Illinois University Press.
^John R. Shook and Andrew Backe (eds.) The Chicago School of Functionalism Thoemmes Press, 2003 - facsimiles of source documents in Functional Psychology (3 vols.)
^娘ジューン・デューイによる。デューイ夫妻が日本・中国から娘にあてた書簡集は“Letters from China and Japan”(1920)として公刊。
^Dewey worked on this book from 1939 before its loss in 1947. For a full account of this publication's history, see Philosophy Now magazine, here (link), accessed 3rd June 2014.