28 luglio 1995: l'Alessandria fece il suo esordio stagionale al Moccagatta ospitando in amichevole il Milan; fu sconfitta per 0-3 davanti ad undicimila spettatori[1]. La dirigenza non nascondeva di ambire ai vertici della C1: il giorno 24 si era presentata al ritiro di Pianfei una rosa fortemente rinnovata, che contava undici nuovi acquisti[2]. La Stampa metteva in evidenza il ritorno, dopo sei stagioni, di Ferrarese, e gli arrivi del regista Fontana dal Padova di Serie A[2], della punta Fresta, che «aveva contribuito all'ascesa in B dell'Avellino», dell'attaccante della Primavera della Fiorentina Giraldi, della bandiera della RegginaMariotto[3]. Confermato l'allenatore Motta[2].
10 agosto 1995: venne sorteggiato il calendario del campionato, che «sorrideva in avvio» all'Alessandria, mettendole di fronte due neopromosse nelle prime due giornate, e che prevedeva un girone di ritorno «in salita»[4]. In virtù del mercato, i grigi venivano annoverati tra le candidate alla promozione: «nel suo girone soltanto la SPAL ha attuato una rivoluzione ancora più radicale». Mandrogni ed estensi, con Fiorenzuola, Como e Monza, erano considerati principali avversari del Ravenna, grande favorito della vigilia[5].
1º ottobre: la sconfitta di Empoli relegò l'Alessandria al terzultimo posto, a dieci punti dalla vetta occupata dal Montevarchi, con Modena e Ravenna ad inseguire. L'avvio era stato più difficile del previsto: caduta al debutto sul campo della capolista, la compagine in maglia cinerina a settembre aveva faticato sia in campionato (dove perse, tra l'altro, lo scontro diretto di Fiorenzuola) che in Coppa Italia di Serie C (da cui eliminò, non senza patemi, due formazioni di C2). La Stampa riferì della «prova catastrofica dei mandrogni in Toscana, che dimenticarono addirittura le giocate più elementari»[6], venendo sopraffatti dal «monologo della compagine azzurra» rimasta in inferiorità numerica per tutto il secondo tempo[7]. Per questa prestazione, la posizione di Motta fu messa pesantemente in discussione[6].
22 novembre: l'eliminazione dalla Coppa seguì di pochi giorni il secondo rovescio interno consecutivo in campionato, contro la Carrarese. Pur continuando a mostrare alcuni difetti («Poche le reti realizzate, troppe quelle subite [...], la compagine è più volte colta da improvvisi attimi di annebbiamento, tanto da concedersi bellamente all'avversario di turno»)[8], nel corso del mese precedente l'Alessandria aveva recuperato posizioni in classifica, racimolando anche i primi punti esterni anche grazie ad alcuni innesti indovinati (tra cui quello dell'esperto centrocampista Notaristefano e del tornante Matteo Rossi)[9]. Alla sconfitta del Moccagatta contro il Novara, formazione di C2, seguì il cambio di guida tecnica, già paventato alcuni giorni prima: a sostituire Motta, contestato dai tifosi, fu chiamato l'esperto Enzo Ferrari[10]. In campionato, dopo dodici giornate, l'Alessandria, era decima, a otto punti dalle vedette Fiorenzuola e SPAL: cinque punti la separavano dal quinto posto, mentre la zona play-out era a tre lunghezze.
30 dicembre: Alessandria-Prato, gara che chiudeva il girone d'andata, venne rinviata per neve. La classifica vedeva i grigi, con una gara da recuperare, fermi a 20 punti, in ritardo di tredici lunghezze sulla capolista Ravenna e di otto sul Fiorenzuola, sceso al quinto posto. Il Saronno, quattordicesimo, era a quota 18[11]. Il nuovo allenatore lavorò soprattutto sulla «personalità» e sulla «mentalità», ma rilevò ancora «molti errori» che non permisero alla squadra di guadagnare terreno in classifica[12]; insufficiente era risultato, fino a quel momento, il rendimento del reparto offensivo, con sole 12 reti segnate (solo Massese e Spezia avevano segnato meno)[13].
7 gennaio 1996: anche la partita interna contro il Montevarchi della prima giornata di ritorno, venne rinviata. La settimana successiva l'Alessandria pareggiò a Brescello, mostrando una «condizione ritrovata»; dopo la partita fu perfezionato l'ingaggio del terzino Benedetti, svincolatosi dalla Roma, e il presidente Amisano ribadì i propositi di play-off[14].
28 gennaio: i grigi pareggiarono in casa del fanalino di coda Spezia, facendosi rimontare due reti nel finale di gara. Le critiche degli addetti ai lavori e l'«ormai abituale contestazione» dei tifosi[15] indussero la dirigenza ad entrare in silenzio stampa[16]; intanto Ferrari e il direttore sportivo Melani vennero confermati per la stagione 1996-1997[17]. Nel mese successivo, complici vari infortuni, i risultati continuarono ad essere altalenanti: la sconfitta di Modena del 18 febbraio avvicinò nuovamente i grigi ai play-out[15].
31 marzo: la terza vittoria esterna consecutiva, sul campo della capolista Ravenna, chiuse un mese positivo per l'Alessandria, che raccogliendo undici punti in cinque partite salì a quota 37 e si ritrovò ottava, a quattro lunghezze dalla quarta piazza (occupata dal Monza) e a tre dalla quinta (condivisa da Como e Fiorenzuola); il pareggio interno col Leffe della settimana successiva avrebbe complicato la rincorsa. Il cronista della Stampa Massimo Delfino elogiò il lavoro di Ferrari, scrivendo che al Benelli «i mandrogni mostrarono compattezza, spirito di sacrificio e un'invidiabile freschezza atletica»[18].
5 maggio: con un gol di Ferrarese, l'Alessandria sconfisse la SPAL seconda in classifica, in una gara celebrata nel 2012 dalla giornalista Mimma Caligaris per la qualità della tattica[16]. La squadra apparve in continua crescita, mostrandosi «pratica, vincente e capace di divertire i cinquemila spettatori»[19]. Nel corso della domenica, per la prima volta i grigi si ritrovarono quinti, prima che la vittoria in extremis del Fiorenzuola sull'Empoli la relegasse settima, a ridosso della zona play-off, a tre gare dal termine. Il Ravenna aveva ormai nettamente staccato il gruppo delle inseguitrici, e si apprestava a vincere il torneo.
19 maggio: il pareggio interno contro il pericolante Saronno compromise la rincorsa ai play-off. La settimana successiva l'Alessandria espugnò Prato e chiuse settima (miglior posizione dell'ultimo ventennio), ad un punto da un gruppo di quarte (Monza, Como e Fiorenzuola) su cui vantava una classifica avulsa favorevole. Nel girone di ritorno la formazione grigia aveva collezionato 30 punti, un numero inferiore solamente a quelli del Ravenna (35) e della SPAL (32), ed un'unica sconfitta[20]. Le cause del mancato raggiungimento dell'obiettivo furono individuate in un tardivo cambio della guida tecnica, nella sterilità offensiva (28 reti in 34 gare, meglio solamente delle ultime quattro classificate)[20] e nel numero eccessivo d'infortuni dei titolari; ciò nonostante, la positiva «primavera della squadra mandrogna» dava idea «di essere un punto di partenza importante in prospettiva futura».[21].
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