Jackson firmò il suo primo contratto per giocare con Little Rock nel 1921 e nel 1922. Nella seconda stagione 1972 commise 72 errori, che è considerato il "record mondiale di errori".
"Penso di avere stabilito un record mondiale per gli errori. Avevo un braccio abbastanza buono ma non avevo controllo. Un sacco di quelli erano doppi errori, due nella stessa giocata. I ragazzi in prima base e sull'esterno mi conoscevano. Quando la palla veniva colpita verso di me si spaventavano. 'Attenti! Tocca di nuovo a lui."
Malgrado ciò, Jackson fu raccomandato a John McGraw, manager dei New York Giants della National League (NL) che gli fece firmare un contratto. Jackson debuttò con i Giants il 22 settembre 1922, apparendo in tre partite. Con Dave Bancroft e Heinie Groh, rispettivamente interbase e terza base partenti, fermi per infortunio durante la stagione 1923, Jackson si fece notare come loro sostituto.[1] McGraw ebbe abbastanza fiducia nelle abilità di Jackson da scambiare Bancroft prima della stagione 1924 e Jackson divenne l'interbase partente.[2][3] Questi giocò 151 gare durante la stagione 1924[4] con una media battuta di .302 e 11 fuoricampo. I Giants persero le World Series 1924 contro i Washington Senators, con Jackson che commise un errore chiave in gara 7.[5]
Jackson era considerato uno dei migliori interbase della sua epoca,[6] e guidò i pariruolo con .970 di fielding percentage nel 1931. Perse tuttavia diverse gare in carriera per infortuni e malattie. Jackson si infortunò nuovamente al ginocchio nel 1925, perse gran parte della stagione 1926[7] e fu operato di appendicite durante la stagione 1927.[8] Perse del tempo per una parotite nel 1930[9] e per influenza nel 1932,[10] continuando anche ad avere problemi al ginocchio che gli fecero perdere la maggior parte delle stagioni 1932 e 1933. Anche se Jackson scese dietro a Blondy Ryan nelle gerarchie della squadra nel corso della stagione,[11] fece ritorno alle World Series 1933, dove i Giants batterono i Senators.[12]
Jackson batté sopra .300 sei volte, incluso un primato in carriera di .339 nella stagione 1930 e batté 21 fuoricampo nel 1929. Concluse la carriera con 135 home run e .291 in battuta.
^Jackson To Succeed Dave, in The Milwaukee Sentinel, Associated Press, 13 novembre 1923, p. 10. URL consultato il 28 maggio 2019 (archiviato dall'url originale il 23 dicembre 2015).
^Giants Lose Two Players, in Los Angeles Times, Associated Press, 17 maggio 1926, p. B2. URL consultato il 28 maggio 2019 (archiviato dall'url originale il 15 luglio 2012).
^ Alan Gould, No 1924 Echo, in Youngstown Vindicator, 2 agosto 1933, p. 8. URL consultato il 16 aprile 2012.
^ab Alan Gould, Can Terry, Jackson Stand Series Gaff?, in Lewiston Evening Journal, Associated Press, 25 settembre 1936, p. 14. URL consultato il 16 aprile 2012.
