Plank giocò nella Major League Baseball per i Philadelphia Athletics dal 1901 al 1914, i St. Louis Terriers nel 1915 e i St. Louis Browns nel 1916 e nel 1917. Fu il primo lanciatore mancino a vincere prima 200 e poi 300 partite. Al 2017 è ancora terzo di tutti i tempi per vittorie per un lanciatore mancino e undicesimo assoluto con 326. I suoi 66 shutout invece sono il massimo di tutti i tempi per un mancino. Con Philadelphia raggiunse per cinque volte le World Series, non scendendo in campo in quelle del 1910 vinte contro i Chicago Cubs perché infortunato.[1][2] In seguito vinse quelle del 1911 e del 1913.[3][4][5][6] Malgrado una media PGL estremamente bassa di 1,32 nelle World Series, il suo record è solamente di 2–5 nelle finali. Durante le sue annate con gli A's, Plank fu uno dei lanciatori più solidi della MLB, vincendo più di 20 partite in sette diverse annate.
