Dean in carriera giocò con St. Louis Cardinals, Chicago Cubs e St. Louis Browns. Una personalità arrogante e sopra le righe, Dean fu l'ultimo giocatore della National League a raggiungere 30 vittorie in una stagione.[2] Vi riuscì nel 1934, venendo premiato come MVP della lega e conquistando a fine anno le uniche World Series della carriera con i Cardinals. La sua carriera si chiuse con i Cubs nel 1941 a causa degli infortuni, salvo tornare per una singola apparizione coi Browns, di cui era il commentatore televisivo, nel 1947, lanciando per quattro inning e non subendo alcun punto. Nel 1999, The Sporting News lo inserì all'85º posto nella classifica dei migliori cento giocatori di tutti i tempi[3]. Quando i Cardinals riaprirono la loro Hall of Fame nel 2014, Dean fu inserito nella loro classe inaugurale.
