La stagione fu segnata dal più grande scambio mai effettuato nella storia della lega: il 4 agosto 1988 Wayne Gretzky si trasferì ai Los Angeles Kings dopo la conquista con gli Edmonton Oilers della Stanley Cup 1988. L'arrivo di Gretzky rilanciò l'hockey a Los Angeles dentro e fuori dal ghiaccio. Prima del suo arrivo i Kings erano una delle squadre più deboli della lega, mentre alla fine della stagione 1988-89 conclusero con il quarto miglior record; inoltre nei playoff sconfissero proprio gli Edmonton Oilers per 4-3.[1] Nelle stagioni successive la lega grazie al trasferimento di Gretzky si espanse e guadagnò popolarità anche nell'ovest degli Stati Uniti, con la nascita nelle stagioni successive di nuove franchigie.[2]
Al termine della stagione regolare le migliori 16 squadre del campionato si sono qualificate per i playoff. I Calgary Flames si aggiudicarono il Presidents' Trophy avendo ottenuto il miglior record della lega con 117 punti.
Tabellone playoff
Nel primo turno la squadra con il ranking più alto di ciascuna Division si sfida con quella dal posizionamento più basso seguendo lo schema 1-4 e 2-3, usufruendo anche del vantaggio del fattore campo. Il secondo turno determina la vincente divisionale, mentre il terzo vede affrontarsi le squadre vincenti delle Division della stessa Conference per accedere alla finale di Stanley Cup. Il fattore campo osservato nelle finali di conference e in finale di Stanley Cup fu determinato dai punti ottenuti in stagione regolare. Ciascuna serie, al meglio delle sette gare, seguì il formato 2-2-1-1-1: la squadra migliore in stagione regolare avrebbe disputato in casa Gara-1 e 2, (se necessario anche Gara-5 e 7), mentre quella posizionata peggio avrebbe giocato nel proprio palazzetto Gara-3 e 4 (se necessario anche Gara-6).
La finale della Stanley Cup 1989 è stata una serie al meglio delle sette gare che ha determinato il campione della National Hockey League per la stagione 1988-89. I Calgary Flames hanno sconfitto i Montreal Canadiens in sei partite e si sono aggiudicati la Stanley Cup per la prima volta nella loro storia.
