Il comune di Monte Santa Maria Tiberina è situato ad ovest di Città di Castello. In virtù della posizione collinare, il territorio è ricoperto da boschi di castagni, lecci, faggi e querce che forniscono l'habitat adatto alla crescita di porcini, russole, gaitelli, carpignoli e tartufi (in particolare, il tartufo nero di Monte Santa Maria Tiberina). L'agricoltura, caratterizzata dalle coltivazioni della vite e dell'ulivo, si affianca all'allevamento di ovini, bovini ed equini.
Guido di Montemigiano fu il primo marchese reggente (1250-93), dopo aver preso possesso del Monte Santa Maria: sposò Agnese dei Buonconti e poi Elena Feliciani.
Il diploma prevedeva, tra gli altri, i seguenti diritti feudali:
mero e misto imperio: amministrazione della giustizia civile e penale, fino alla pena di morte per i reati più gravi;
battere moneta: fu coniata la montesca, di cui ancora oggi si ammirano rarissimi esemplari (con impressi i gigli e la croce), i cui valori intrinseco ed estrinseco erano simili a quelli del fiorino di Firenze;
asilo politico per i ricercati da altri Stati: privilegio assai conveniente per i feudi di ridotte dimensioni;
campo franco: erano permessi i duelli senza timore di scomunica papale e il marchesato era uno dei tre siti europei dove questo avveniva.
Il diploma imperiale di investitura fu rinnovato nel 1699 da Leopoldo I. Lo staterello montesco, in posizione strategica tra Stato Pontificio e Granducato di Toscana, sottoscrisse con quest'ultimo un atto di accomandigia, che contemplava la rinuncia ad alcuni poteri in cambio di protezione militare (ogni anno, nel giorno di san Giovanni Battista il marchese partecipava a Firenze, unitamente ai reggenti di altri minuscoli Stati, al corteo di omaggio feudale nei confronti del granduca[5]).
Porta Santa Maria: medioevale, unico ingresso della città.
Palazzo Boncompagni-Ludovisi: sorge sul sito dell'antica rocca, sede del primo marchese Guido dal 1250; ha subìto radicali rimaneggiamenti nel Cinquecento-Seicento trasformandosi nell'odierno complesso di quattro palazzi.
Palazzo Bourbon del Monte: sede dei marchesi reggenti e dotato di imponente torre medioevale; dal balconcino sopra l'ingresso venivano comunicate ai sudditi le nuove leggi, mentre al posto di una porta murata, in basso a sinistra, era ubicata la buca per le denunce anonime; l'interno è caratterizzato da sontuosi saloni affrescati di rappresentanza, dall'appartamento marchionale, dagli uffici dipartimentali e dalle tetre prigioni.
Pieve di Santa Maria al Monte: l'aspetto attuale si deve a restauri cinquecenteschi; nell'interno si notano la cappella gentilizia dei marchesi, con molte loro tombe nella cripta e gli stalli da cui la famiglia del reggente assisteva alle funzioni, e nell'altare maggiore la statua lignea della Madonna (XIV sec.) protettrice del territorio.
Castello di Lippiano: al centro dell'omonimo paese, vi risiedevano gli esponenti minori dei Bourbon del Monte.
Il dialetto parlato in questo centro è di tipo alto-tiberino ed è riconducibile a quello di Città di Castello: infatti si rinvengono tutte le caratteristiche di transizione con il romagnolo proprie del castellano, come la pronuncia sibilante della "s" e della "z" o la lenizione delle consonanti, nonché l'isocronismo sillabico, per cui tutte le vocali in sillaba complicata, cioè terminante per consonante, si pronunciano aperte (strèt-to, mès-so, ròt-to, còr-so), e tutte quelle in sillaba libera, cioè terminante per vocale, si pronunciano chiuse (bé-ne, sé-dia, có-sa, stó-ria).
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