Figlio di Federico da Montefeltro e di Battista Sforza, assunse il dominio di Urbino alla morte del padre in momenti di grande incertezza politica all'età di soli dieci anni, guidato e assistito dallo zio paterno, il conte Ottaviano Ubaldini (figlio di Bernardino Ubaldini della Carda), nominato suo tutore, e dal fratello Antonio da Montefeltro. Il 1º maggio 1483 fu nominato Capitano Generale degli eserciti della lega tra il re di Napoli e il duca di Milano. Ebbe alcune divergenze con il pontefice a proposito del Castello di Petroia, ma le ripianò subito e già al tempo della congiura dei baroni militò per la Chiesa contro il regno di Napoli, divenendo uno degli alleati più fedeli del papa.
Fu al soldo di Alessandro VI durante l'infausta discesa in Italia di Carlo VIII e la caduta del regno di Napoli (21 febbraio 1495). In seguito marciò contro lo stesso re francese militando per la Serenissima.
Acquisita in tutta Italia la fama di valente capitano, fu chiamato dai fiorentini contro Pisa, ma in questa occasione le abilità strategiche del suo avversario Lucio Malvezzi non gli permisero di ottenere la vittoria.
Quando il duca Valentino si diede all'occupazione della Romagna, Imola e Forlì, le città di Caterina Sforza, caddero l'una dopo l'altra. Guidobaldo abbandonò in tutta fretta il ducato invaso da nord, per salvarsi la vita, rifugiandosi prima a Ravenna, poi a Mantova.
Il duca poté tornare a Urbino solo quando salì al soglio pontificio il papa Giulio II. Venne pienamente reintegrato nei suoi possessi dal Pontefice che entrò solennemente insieme a lui nel Ducato, passando di città in città. Da "Vita di Guidobaldo" pag 132...Cominciando, pertanto il Duca a respirare, mostrandosi ricordevole de' beneficj, e grato a coloro che ne' casi sinistri, non solo non lo avevano abbandonato, ma s'erano esposti ai pericoli e alle fatiche per lui, donò a Ghiriaco Palamedi (Ciriaco Palamidessi) dal Borgo San Sepolcro, capitano e servitore fedele, ed esperimentato in pace ed in guerra, le possessioni che erano state del conte Ugolino, diedogli pregio di nobiltà, e fecelo conte della Metola;...(diploma 15/ottobre/1507). Venne nominato dal papa anche Capitano Generale e Gonfaloniere di Santa Romana Chiesa, ruoli già ricoperti dal padre Federico.
Aveva trentasei anni quando soccombette alla gotta che lo aveva lungamente tormentato: morì nell'aprile del 1508, pochi mesi prima del fratellastro Antonio. La salma fu portata solennemente a Urbino e sepolta nella chiesa di San Bernardino, il mausoleo ducale, accanto a quella di suo padre Federico. Con la morte di Guidobaldo si estinse la discendenza maschile dei da Montefeltro e Francesco Maria I Della Rovere divenne duca e signore di Urbino.
Guidobaldo da Montefeltro è raffigurato insieme a tutta la corte di Urbino (compresa sua moglie Elisabetta, soggetto dialogante) nell'opera Il Cortegiano di Baldassare Castiglione, il quale elesse come modello perfetto di contesto cortigiano proprio la corte urbinate di Guidobaldo.
Bernardino Baldi, Della vita e de' fatti di Guidobaldo I da Montefeltro duca d'Urbino libri dodici, 2 voll., Milano, per Giovanni Silvestri, 1821.
Petrus Bembus, Ad Nicolaum Teupolum de Guido Ubaldo Feretrio deque Elisabetha Gonzagia Urbini ducibus liber, Venetijs, per Io. Ant. eiusque fratres Sabios, 1530.
Pietro Bembo, Vita dello illustrissimo s. Guidobaldo duca d'Urbino e della illustriss. sig. Helisabetta Gonzaga sua consorte, [Traduzione di Nicolò Mazzi da Cortona], Stampata in Fiorenza, per m. Lorenzo Torrentino, 1555.
C. H. Clough, A. Conti, Guidobaldo da Montefeltro, duca di Urbino: fu mai gonfaloniere di Sancta Romana Ecclesia? in «Studi Montefeltrani», n. 27, San Leo, 2006.
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