Sinclair Lewis fæddist í Sauk Centre, Minnesota, var skírður Harry Sinclair Lewis og hóf á unga aldri að lesa bækur og halda dagbók. Hann reyndi að flýja að heiman 13 ára og verða trommuleikari í spænsk-bandaríska stríðinu, en án árangurs. Hann hóf þá að skrifa ljóð og seinna rómantískar sögur. Hann reis þó fyrst til metorða eftir útkomu fyrstu alvöru bókar sinnar, Main Street sem kom út 1920, en hún seldist miklu betur en hinar söluvænlegu bækur, sem hann hafði áður skrifað. Á þeim árum seldi hann jafnvel Jack London söguþræði fyrir lágar upphæðir, en þeir höfðu kynnst þegar Sinclair tók viðtal við hann. Bók Sinclair Lewis, Main Street, fjallar um Carol Milford, konu sem flytur eftir giftingu með eiginmanni sínum í smábæ í Bandaríkjunum og reynir að hefja sig upp yfir uppvask og staðalímyndir. Bókin varð strax hreinasta útgáfuundur, og seldist eins og heitar lummur.