1 A felnőtt klubokban játszott mérkőzések és gólok csak a bajnoki mérkőzések adatait tartalmazzák. Utolsó elszámolt mérkőzés dátuma: 2018. február 10. 2 Utolsó elszámolt válogatott mérkőzés dátuma: 2013. május 15.
A csapatban először a tartalékoknál játszott ,[2] első mérkőzésén 2008. február 11-én máris gólt szerzett a Fulham tartalékcsapata ellen. A mérkőzésen a 9-es számú mezt viselte. Második gólját a Reading tartalékai ellen szerezte 2008. március 3-án.
2008. április 14-én megszerezte első mesterhármasát a Chelsea színeiben a Tottenham Hotspur tartalékcsapata ellen. A szezon utolsó mérkőzésén Di Santo az Aston Villa ellen megszerezte hetedik gólját nyolc mérkőzésen.
A 2010-11-es szezon felkészülését újra a Chelsea-nél kezdte, júliusban két barátságos meccsen játszott, de Carlo Ancelotti nem számolt vele komolyabban. Így a Kékek 4 és fél év után végleg megváltak tőle, eladták a Wigannek.
Blackburn
2009. augusztus 3-án csatlakozott a Rovers-hez, 2010. februárig szóló kölcsönszerződéssel. A csapatnak opciós joga volt a szerződés meghosszabbítására a szezon végéig, 2010. júniusig.[5]
Augusztus 5-én debütált egy Hibernian elleni barátságos meccsen. Azonnal meg is sérült, csak szeptember végén játszhatott újra. Október 18-án megszerezte első gólját a bajnokságban és új csapatában a Burnley ellen. Mivel a csapat menedzsere, Sam Allardyce elégedett volt a teljesítményével, a Rovers kihasználta opciós jogát, azonban a szezon második felében kevesebb játéklehetőséget kapott, mivel nem szerzett gólokat.
A bajnokságban végül 15-ször lépett pályára (hétszer csereként),[6] és egy gólt szerzett.[7] A szezon végén visszatért a Chelsea-hez.
Wigan
2010. augusztus 31-én jelentették be, hogy a Wigan leigazolta, 3 éves szerződést kötött a csapattal. Az átigazolás árát nem hozták nyilvánosságra.[8]
