בהופעת הבכורה של פוארטו ריקו במשחקים, באולימפיאדת לונדון, זכה המתאגרף חואן ונגאס במדליית ארד בקטגוריית המשקל של עד 54 ק"ג. שני קופצים במוט, חוסה ברבוסה וחוסה ויסנטה, העפילו לשלב הגמר וחלקו במקום התשיעי. במשחקים הבאים פחתו הישגיהם של הספורטאים הפוארטו ריקנים, וחלפו 28 שנים בטרם זכה ספורטאי פוארטו ריקני נוסף לעמוד על הפודיום. בתווך, בלטו ספורטאים כמרים המשקולות פרננדו באס שסיים במקום השישי באולימפיאדת מקסיקו סיטי (1968), צמד הטניסאים סטנלי פסארל ואלברטו קררו שהעפילו לשלב רבע הגמר בטורניר הזוגות באותם משחקים, ונבחרת הכדורסל שסיימה במקום השישי באולימפיאדת מינכן (1972).
הכדורסלן קרלוס ארויו, חבר נבחרת הכדורסל של פוארטו ריקו באולימפיאדת אתונה
באולימפיאדת מונטריאול (1976) היה אורלנדו מונטאלבו למתאגרף הפוארטו ריקני השני שזוכה במדליית ארד אולימפית (בקטגוריית המשקל של עד 48 ק"ג). נבחרת הכדורסל סיימה באותם משחקים במקום התשיעי. באולימפיאדת מוסקבה (1980) השתתפו רק שלושה מתאגרפים פוארטו ריקנים. שניים מהם, לואיס פיסארו וחואן אנחל מולינה, העפילו לשלב רבע הגמר.
אולימפיאדת לוס אנג'לס (1984) הייתה מוצלחת מקודמותיה עבור המשלחת הפוארטו ריקנית. לואיס אורטיס זכה במדליית הכסף בקטגוריית המשקל של עד 60 ק"ג, הישג שיא עבור הספורטאים הפוארטו ריקנים במשחקים. מתאגרף נוסף, אריסטידס גונסאלס, זכה במדליית ארד בקטגוריית המשקל של עד 75 ק"ג, ואילו רפאל ראמוס הגיע לשלב רבע הגמר בקטגוריית המשקל של עד 48 ק"ג. באולימפיאדת סיאול (1988) לא שחזרו המתאגרפים את הישגיהם, ואולם נבחרת הכדורסל סיימה במקום השביעי.
באולימפיאדת ברצלונה (1992) זכה המתאגרף אניבאל אסוודו במדליית ארד בקטגוריית המשקל של עד 67 ק"ג. נבחרת הבייסבול סיימה במקום החמישי ונבחרת הכדורסל סיימה במקום השמיני. השחיין ריקרדו בוסקטס סיים במקום התשיעי במשחה ל-100 מטר חופשי. באולימפיאדת אטלנטה (1996) זכה המתאגרף דניאל סנטוס במדליית ארד בקטגוריית המשקל של עד 67 ק"ג, בעוד אנריקה פלורס העפיל לשלב רבע הגמר בקטגוריית המשקל של עד 81 ק"ג. השחיין ריקרדו בוסקטס סיים במקום השביעי במשחה ל-100 מטר חופשי, במקום השמיני במשחה ל-50 מטר חופשי ובמקום ה-12 במשחה ל-100 מטר פרפר.
באולימפיאדות הבאות לא זכה אף ספורטאי פוארטו ריקני במדליה אולימפית. באולימפיאדת סידני (2000) בלטו השייטים אנריקה פיגרואה ופדרו קולון, שסיימו במקום השמיני בדגם טורנדו. נבחרת הכדורסל, בשורותיה כיכבו גם קרלוס ארויו ודניאל סנטיאגו, הפתיעה במשחק הפתיחה שלה באולימפיאדת אתונה (2004), כשהביסה את נבחרת ארצות הברית בתוצאה 73-92, ובסופו של דבר סיימה במקום השישי. השייט אנריקה פיגרואה התחרה הפעם לצדו של חורחה הרנאנדס, והצמד סיים במקום השביעי. המתאבקת מאבל פונסקה סיימה במקום החמישי, אך מאוחר יותר נכשלה בבדיקת סמים, והישגה נמחק. באולימפיאדת בייג'ינג (2008) היו הישגיה של המשלחת הפוארטו ריקנית חלשים מבעבר. את ההישג הטוב ביותר רשם המתאגרף מקוויליאמס ארויו, שהעפיל לשלב רבע הגמר בקטגוריית המשקל של עד 51 ק"ג.
באולימפיאדת לונדון (2012) זכו הפוארטו ריקנים במדליות ראשונות מזה 16 שנים, ולראשונה, הן לא היו באיגרוף. המתאבק חיימה אספינאל זכה במדליית כסף, והאתלט חאווייר קולסון זכה במדליית הארד בריצת 400 מטר משוכות. המתעמל טומי ראמוס סיים במקום השישי בתרגיל הטבעות ושני מתאגרפים, חאווייר צ'ינטרון ופליקס ורדחו, העפילו לשלב רבע הגמר.
