חמישה ספורטאים ייצגו את טרינידד וטובגו באולימפיאדת לונדון, הראשונה בה השתתפה, עוד כמושבה בריטית. אחד מהם, מרים המשקולות רודני וילקס, זכה במדליית כסף. באולימפיאדת הלסינקי (1952) זכה וילקס במדליית ארד, ומרים משקולות נוסף, לנוקס קילגור, הגיע להישג דומה.
באולימפיאדת טוקיו (1964), הראשונה בה השתתפה טרינידד וטובגו כמדינה עצמאית, החלו האתלטים לצבור הישגים. ונדל מוטלי זכה במדליית כסף בריצת 400 מטר, אדוויון רוברטס זכה במדליית ארד בריצת 200 מטר, ושניהם היו שותפים לזכייתה של נבחרת השליחים במדליית ארד במירוץ ל-400X4 מטרים. באולימפיאדת מקסיקו סיטי (1968) הסתפק רוברטס במקום החמישי, ונבחרת השליחים במקום השישי.
20 שנה חלפו בטרם ספורטאי טרינידדי נוסף עמד על הפודיום. היה זה אטו בולדון, שזכה בשתי מדליות ארד באולימפיאדת אטלנטה (1996), בריצת 100 מטר ובריצת 200 מטר. באולימפיאדת סידני (2000) זכה בולדון במדליית הכסף בריצת 100 מטר ושחזר את הישגו בריצת 200 מטר. באולימפיאדת אתונה (2004), בולדון בן ה-31 לא הצליח לעבור את שלב המוקדמות, וההישג הגבוה ביותר של האתלטים הטרינידדים היה המקום השביעי בו זכתה הנבחרת בריצת שליחים ל-100X4 מטרים. ההישג הגבוה ביותר במשחקים אלה הגיע דווקא מבריכת השחייה, כאשר ג'ורג' בוול זכה במדליית ארד במשחה ל-200 מטר במעורב, שתי מאיות השנייה אחרי ריאן לוכטה וארבע מאיות השנייה לפני לאסלו צ'ה. למקום הראשון הגיע מייקל פלפס.
באולימפיאדת בייג'ינג (2008) שבו האתלטים והגיעו להישגים גבוהים. ריצ'רד תומפסון זכה במדליית כסף בריצת 100 מטר, והיה שני רק לשיאן העולםיוסיין בולט. תומפסון היה גם בין ארבעת השליחים שזכו במדליית הכסף במירוץ ל-100X4 מטרים. שני אתלטים טרינידדים נוספים העפילו לשלבי הגמר של התחרויות בהן השתתפו - מארק ברנס סיים שביעי בריצת 100 מטר ורני קואו סיים שביעי בריצת 400 מטר.
באולימפיאדת לונדון (2012) הפתיע קשורן וולקוט בן ה-19 כשזכה במדליית הזהב בהטלת כידון. בכך היה לאתלט הטרינידדי הראשון שזכה במדליה במקצוע שאינו ריצה. לאלונד גורדון זכה בשתי מדליות ארד, בריצת 400 מטר ובמירוץ השליחים ל-400X4 מטר. נבחרת השליחים ל-100X4 מטר זכתה אף היא במדליית ארד. חבר הנבחרת ריצ'רד תומפסון סיים במקום השביעי בריצת 100 מטר, ואילו ג'הו גורדון סיים במקום השישי בריצת 400 מטר משוכות. קלי-אן בפטיסט סיימה במקום השישי בריצת 100 מטר וסימוי האקט סיימה במקום השמיני בריצת 200 מטר. גם מחוץ לאצטדיון האתלטיקה רשמו מספר ספורטאים טרינידדים הישגים נאים. רוכב האופניים נג'יסיין פיליפ היה קרוב למדליה היסטורית בספרינט, אך סיים במקום הרביעי. פיליפ סיים גם במקום השביעי במרוץ הקיירין. ג'ורג' בוול העפיל למשחה הגמר ב-50 מטר חופשי, וסיים במקום השביעי.
באולימפיאדת ריו דה ז'ניירו (2016) איבד וולקוט את תוארו, והסתפק במדליית ארד. מאשל סדניו סיים במקום הרביעי בריצת 400 מטר, מישל-לי אהי סיימה במקום השישי הן בריצת 100 מטר והן בריצת 200 מטר, נבחרת השליחות ל-100X4 מטר בה הייתה חברה אהי סיימה במקום החמישי, וקלאופטרה בורל סיימה במקום השביעי בהדיפת כדור ברזל.