עוד במהלך טקס החתימה נכנס הוורמאכט ללא קרב לשטח בולגריה ובהמשך השתמש בה כבסיס יציאה לכיבוש ממלכת יוון ויוגוסלביה. מדיניותו של המלך בוריס כפי שיושמה על ידי פילוב, הייתה תמיכה במדינות הציר תוך הימנעות מעירובו בפועל של הצבא הבולגרי בלחימה. באוגוסט 1943 נפטר המלך בוריס השלישי ולשלטון עלה סימאון השני בן ה-6. בשל גילו הצעיר של המלך, מונתה מועצת עוצרים אשר פילוב היה אחד מחבריה. בעקבות מינויו התפטר פילוב מראשות הממשלה ודוברי בוז'ילוב מונה במקומו.
גירוש יהודי תראקיה ומקדוניה וכישלון גירוש יהודי "בולגריה הישנה"
בספטמבר 1942 פנו נציגי ממשלת גרמניה לבולגרים בבקשה לדון בהעברת יהודי הממלכה למחנות ריכוז בפולין. בהתאם להנחיה שקיבל מהמלך הבולגרי מסר פילוב, שחלק מהגברים הבולגרים נדרשים לעבודות כפייה וממשלת בולגריה טרם קיימה דיון בנושא.[5]
ב-22 בפברואר1943 חתם אלכסנדר בלב בשם הממשלה הבולגרית, הסכם עם תיאודור דנקר נציג גרמניה הנאצית ובו הוסכם "לגרש לשטחים הגרמניים במזרח"[6] 20,000 יהודים משטחי תראקיה היוונית ומקדוניה הווארדארית. במועד זה מצויים היו בשטחי מקדוניה ותראקיה 11,343 יהודים ומשרד הפנים הבולגרי הונחה להכין רשימת מגורשים ראשונית ובה נכללו 6,365 יהודים מבני "בולגריה הישנה", כדי להשלים את המכסה עליה סוכם.
ב-2 במרץ אושר הסכם הגירוש על ידי הממשלה הבולגרית תוך קביעה שההחלטה אינה טעונה פרסום רשמי. מנוסח ההסכם בשפה הבולגרית אותו הביא פילוב לאישור הממשלה נמחק המשפט "מהשטחים הבולגרים החדשים, תראקיה ומקדוניה", בעוד שבנוסח הגרמני נותר המשפט והושם בסוגריים.[7]
על חלקו של פילוב בניסיון גירוש יהודי "בולגריה הישנה" קיימת מחלוקת בין היסטוריונים. חלקם טוענים שפילוב ופטר גברובסקי, שר הפנים הבולגרי, ביצעו מחטף ללא ידיעת הממשלה הבולגרית, שרשמית אמורה הייתה לאשר את גירושם של יהודי תראקיה ומקדוניה בלבד. חלקם הקטן טוען שפילוב, גברובסקי ובלב הוליכו את המלך שולל והוא לא היה בסוד העניינים. רובם טוענים שפילוב וגברובסקי ביקשו לנצל את מנגנון גירוש המכסה הראשונית של 6,365 יהודים מבני "בולגריה הישנה", כדי לגרש את כל 48,000 יהודי הממלכה. עוד טוענים מרבית ההיסטוריונים כי במעמד אישור ההסכם ידעו המלך הבולגרי וכל חברי ממשלתו שאישור ההסכם כולל את גירושם של אלפים מיהודי "בולגריה הישנה", שהוגדרו במסמכי הממשלה "אלמנטים בלתי רצויים",.[8][9]
ב-4 במרץ ביצעו הבולגרים אקציה ברחבי תראקיה היוונית. העצורים הוכו, רכושם נשדד, הם הועלו על רכבות פתוחות והובלו לנמל הדנובה שבעיר לום. בלום הועלו המגורשים על מעבורות לווינה, ממנה ברכבות לקטוביץ ומשם לטרבלינקה. מרבית יהודי תראקיה נרצחו ביום הגעתם לטרבלינקה. ב-9 במרץ פורסם צו הגירוש למכסה הראשונית מקרב יהודי "בולגריה הישנה". פעילות של קבוצת פוליטיקאים בראשות דימיטר פשב ואנשי כנסייה בראשות המטרופוליטנים סטפן וקיריל, הביאה להשעיית צו הגירוש ולבסוף לביטולו. ב-10 במרץ לפנות בוקר נערכו במספר מערי בולגריה אקציות ובני הקהילה היהודית נעצרו, אך בשעות הבוקר עם הגעת הודעת ביטול הצו, שוחררו היהודים לבתיהם.
ב-11 במרץ ערכה המשטרה הבולגרית אקציה במקדוניה. היהודים נעצרו והועברו למחנה המעצר מונופול שבסקופיה ומשם הובלו ברכבות ישירות למחנה טרבלינקה. מרבית יהודי מקדוניה נרצחו ביום הגעתם לטרבלינקה. מיופה הכוח השווייצרי פנה לפילוב בבקשה לעכב את הגירוש לצורך טיפול במתן אשרות עלייה לארץ ישראל ופילוב סירב.[10]
גירוש יהודי סופיה
בראשית מאי 1943 השלימה הממשלה הבולגרית תוכנית חדשה לגירוש כל יהודי הממלכה. ב-23 במאי הודיע פילוב לחברי ממשלתו כי אושר צו הגירוש לכל יהודי בולגריה. עם פרסום צווי הגירוש הראשונים ליהודי סופיה, התעמת המטרופוליט סטפן עם פילוב במהלך טקס דתי בסופיה והשיחה עלתה לטונים גבוהים. ניקולה מושאנוב ופטקו סטאינוב נפגשו עם פילוב בבקשה לדחות את הגירוש אך הוא סירב. ב-26 במאי החל גירושם של יהודי סופיה לערי השדה.[11] ב-26 במאי כתב פילוב ביומנו כי במהלך פגישה עם המלך בוריס, אישר המלך את כל הצעדים נגד היהודים.[12]
יהודי סופיה גורשו לערי השדה, אך לא מחוץ לגבולות בולגריה וב-19 באוגוסט הודיע פילוב לשגריר הגרמני בסופיה שהממשלה הבולגרית לא תפעל עוד לגירוש היהודים מתחומי בולגריה. במקביל דחה פילוב דרישה בריטית להתיר הגירת ילדים יהודים מבולגריה לארץ ישראל.[13]
אחריתו
ב-9 בספטמבר1944 כבש הצבא האדום את סופיה ובמקביל התחוללה בממלכה הפיכה שהובלה על ידי חזית המולדת. הגנרלקימון גאורגייב הפך לראש הממשלה ומשרד הפנים הועבר לידי נציגי הקומוניסטים. חברי מנגנון המשטר הקודם נעצרו והוקם בית דין מיוחד לשפיטתם. פילוב הועמד לדין בעוון שיתוף פעולה עם הנאצים ופשעים נגד העם הבולגרי, נמצא אשם ונידון למוות. ב-1 בפברואר1945 הוצא פילוב להורג ביחד עם עשרות אנשי ממשל וצבא ובכללם הנסיך קיריל, אחיו של המלך בוריס וראשי הממשלה לשעבר דוברי בוז'ילוב ואיוון בגריאנוב. רכושו של פילוב הוחרם ואשתו הוגלתה מהמדינה.
ב-26 ביוני1996, בהחלטה שעוררה מחלוקת קשה בבולגריה ומחוצה לה, ביטל בית המשפט העליון הבולגרי את הרשעתו של פילוב וזיכה אותו מכל סעיפי האשמה.[14] ב-21 במאי2009 החליט ראש עיריית סופיה בויקו בוריסוב לקרוא רחוב בעיר על שמו של פילוב. שגרירות ישראל הגישה מחאה רשמית לממשלה הבולגרית וההחלטה בוטלה.[15]