Adenina

Adenina
Nome IUPAC 9H-purin-6-amina
Outros nomes 6-aminopurina
Identificadores
Número CAS	73-24-5
PubChem	190
ChemSpider	185
UNII	JAC85A2161
Número CE	200-796-1
DrugBank	DB00173
KEGG	D00034
ChEBI	CHEBI:16708
ChEMBL	CHEMBL226345
Número RTECS	AU6125000
Imaxes 3D Jmol	Image 1 Image 2
SMILES n1c(c2c(nc1)ncn2)N c1[nH]c2c(ncnc2n1)N
InChI InChI=1S/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10) Key: GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10) Key: GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYAT
Propiedades
Fórmula molecular	C5H5N5
Masa molecular	135,13 g/mol
Aspecto	branca ou amarela clara, cristalina
Densidade	1,6 g/cm^3 (calculada)
Punto de fusión	360-365 °C
Solubilidade en auga	0,103 g/100 mL
Solubilidade	insignificante en etanol
Acidez (pKa)	4,15 (secundaria), 9,80 (primaria)[1]
Termoquímica
Entalpía estándar de formación ΔfH^o298	96,9 kJ/mol
Capacidade calorífica, C	147,0 J/K·mol
Perigosidade
MSDS	MSDS
LD50	227 mg/kg (rata, oral)
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A adenina é unha das cinco bases nitroxenadas que forman parte dos ácidos nucleicos (ADN e ARN) e no código xenético represéntase coa letra A. As outras catro bases son a guanina, a citosina, a timina e o uracilo. No ADN a adenina sempre se emparella coa timina.

Forma os nucleósidos adenosina (Ado) e desoxiadenosina (dAdo), e os nucleótidos adenilato (AMP) e desoxiadenilato (dAMP).

Na bibliografía antiga, a adenina foi algunha vez chamada vitamina B4; porén, hoxe non se considera unha verdadeira vitamina. A súa fórmula é C₅H₅N₅. É un derivado da purina (é unha base púrica) na que un hidróxeno foi substituído por un grupo amino (NH₂):

Ó igual que a guanina, a citosina, a timina e o uracilo (todas bases nitroxenadas), forma parte dos nucleótidos que constitúen as longas cadeas de ácidos nucleicos; cada nucleótido está formado por un grupo fosfato, un azucre de cinco carbonos (ribosa ou desoxirribosa) e unha destas bases. Na estrutura de dobre hélice en forma de escada retorta que presenta o ácido desoxirribonucleico (ADN), cada base acóplase con outra base específica, formando os traveseiros da escaleira. A unión destas bases prodúcese por afinidade química, de forma que no ADN, a adenina sempre se une á timina. Nas secuencias de nucleótidos, a adenina represéntase pola letra A.

Tamén forma parte da molécula de trifosfato de adenosina, que constitúe a fonte principal de enerxía a nivel celular, e está presente en moitas substancias naturais como a remolacha, o té e os ouriños.

A adenina, xunto coa timina, foi descuberta en 1885 polo bioquímico alemán Albrecht Kossel.

Notas

1. Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

Véxase tamén

Outros artigos

• Metabolismo das purinas