Tétracène

Tétracène
Structure du tétracène
Identification
Nom UICPA	Tétracène
Synonymes	Naphtacène
N^o CAS	92-24-0
N^o ECHA	100.001.945
N^o CE	202-138-9
PubChem	7080
SMILES	c34cc2cc1ccccc1cc2cc3cccc4 PubChem, vue 3D
Apparence	poudre orange pâle
Propriétés chimiques
Formule	C18H12  [Isomères]C18H12
Masse molaire[2]	228,287 9 ± 0,015 2 g/mol C 94,7 %, H 5,3 %,
Susceptibilité magnétique	${\displaystyle \chi _{M}}$ 168×10^-6 cm^3·mol^-1[1]
Propriétés physiques
T° fusion	357 °C
Cristallographie
Système cristallin	triclinique[3]
Classe cristalline ou groupe d’espace	${\displaystyle P{\bar {I}}}$[3]
Paramètres de maille	a = 7,90 Å b = 6,03 Å c = 13,53 Å α = 100,3 ° β = 113,6 ° γ = 86,3 ° [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[4]
N Symboles : N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. Phrases R : 50/53, Phrases S : 60, 61,
Composés apparentés
Isomère(s)	benzo(a)anthracène, benzo(c)phénanthrène, chrysène, triphénylène.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le tétracène, également appelé naphtacène, est un composé chimique de formule C₁₈H₁₂. Cet hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) est constitué de quatre noyaux benzéniques fusionnés linéairement. Il se présente comme une poudre orange pâle. C'est un semiconducteur organique de type p (donneur d'électrons) permettant de réaliser des transistors à effet de champ organiques et des diodes électroluminescentes organiques^[5]. Le tétracène peut également être utilisé comme milieu amplificateur dans les lasers à pigments et comme sensibilisateur en chimiluminescence.

Notes et références

1. (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) R.B. Campbell, J. M. Robertson et J. Trotter, « The crystal structure of hexacene, and a revision of the crystallographic data for tetracene », Acta Crystallographica, vol. 15, n^o 5,‎ mars 1962, p. 289-290
4. SIGMA-ALDRICH
5. (en) T. Takahashi, T. Takenobu, J. Takeya, Y. Iwasa, « Ambipolar Light-Emitting Transistors of a Tetracene Single Crystal », Advanced Functional Materials, vol. 17, n^o 10,‎ 2007, p. 1623-1628(6) (DOI 10.1002/adfm.200700046, lire en ligne).

Articles connexes

• Électronique moléculaire
• Semi-conducteur organique
• Pentacène
• Anthracène