Fluoranthène

Fluoranthène
Structure du fluoranthène.
Identification
Nom UICPA	Fluoranthène
Synonymes	Benzo[jk]fluorène
N^o CAS	206-44-0
N^o ECHA	100.005.376
N^o CE	205-912-4
PubChem	9154
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC4=C3C2=CC=C4 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C16H10/c1-2-8-13-12(7-1)14-9-3-5-11-6-4-10-15(13)16(11)14/h1-10H InChIKey : GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C16H10  [Isomères]
Masse molaire[2]	202,250 6 ± 0,013 5 g/mol C 95,02 %, H 4,98 %,
Susceptibilité magnétique	${\displaystyle \chi _{M}}$ 138×10^-6 cm^3·mol^-1[1]
Propriétés physiques
T° fusion	110,8 °C
T° ébullition	383,5 °C[3].
Masse volumique	1 252 kg·m^-3
Thermochimie
Cp	équation[4] : ${\displaystyle C_{P}=(-112.910)+(1.4495)\times T+(-1.3602E-3)\times T^{2}+(6.4245E-7)\times T^{3}+(-1.2194E-10)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 214,409 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 214 290 1 060 378 104,85 272 859 1 349 418 144,85 298 520 1 476 458 184,85 321 996 1 592 498 224,85 343 452 1 698 538 264,85 363 046 1 795 578 304,85 380 927 1 883 618 344,85 397 238 1 964 658 384,85 412 113 2 038 698 424,85 425 678 2 105 738 464,85 438 055 2 166 778 504,85 449 355 2 222 818 544,85 459 684 2 273 858 584,85 469 137 2 320 899 625,85 478 012 2 363 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 485 961 2 403 979 705,85 493 284 2 439 1 019 745,85 500 047 2 472 1 059 785,85 506 310 2 503 1 099 825,85 512 127 2 532 1 139 865,85 517 540 2 559 1 179 905,85 522 587 2 584 1 219 945,85 527 298 2 607 1 259 985,85 531 695 2 629 1 299 1 025,85 535 793 2 649 1 339 1 065,85 539 599 2 668 1 379 1 105,85 543 111 2 685 1 419 1 145,85 546 324 2 701 1 459 1 185,85 549 220 2 716 1 500 1 226,85 551 838 2 728
Précautions
SGH[6]
Attention H302, H410, P273 et P501 H302 : Nocif en cas d'ingestion H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[5]
Composés apparentés
Isomère(s)	Pyrène
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le fluoranthène est un hydrocarbure aromatique polycyclique dérivant structurellement d'un naphtalène lié à un benzène par deux liaisons simples formant avec celui-ci un cycle pentagonal. Il s'agit donc d'un HAP dit non alternant, isomère structurel du pyrène, qui est, lui, un HAP alternant ; les électrons π ne sont pas délocalisés dans l'ensemble de la molécule, contrairement au pyrène, qui est, pour cette raison, plus stable que le fluoranthène.

Comme son nom l'indique, il présente une fluorescence induite par les ultraviolets.

Le fluoranthène est un polluant cancérogène inscrit sur la liste des cancérogènes du groupe 3 du CIRC considéré comme l'un des plus nocifs^{[réf. nécessaire]}.

Production et synthèse

Le fluoranthène est extrait du goudron par distillation^[3].

Notes et références

1. (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) Gerd Collin et Hartmut Höke, Tar and Pitch, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000 (DOI 10.1002/14356007.a26_091, présentation en ligne)
4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
5. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).
6. SIGMA-ALDRICH

Articles connexes

• Pyrène
• Tétracène