Acénaphtylène

Acénaphtylène
Identification
Nom UICPA	Acénaphtylène
N^o CAS	208-96-8
N^o ECHA	100.005.380
N^o CE	205-917-1
PubChem	9161
ChEBI	33081
SMILES	c12c3C=Cc1cccc2ccc3 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H8/c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10(5-1)12(9)11/h1-8H
Apparence	solide jaune
Propriétés chimiques
Formule	C12H8  [Isomères]
Masse molaire[2]	152,191 9 ± 0,010 2 g/mol C 94,7 %, H 5,3 %,
Susceptibilité magnétique	${\displaystyle \chi _{M}}$ 111,6×10^-6 cm^3·mol^-1[1]
Propriétés physiques
T° fusion	91,8 °C [3]
T° ébullition	280 °C [3]
Solubilité	3,927 mg·l^-1 (eau,25 °C)[4]
Masse volumique	0,898 7 g·cm^-3 à 16 °C [3]
T° d'auto-inflammation	486 °C [5]
Point d’éclair	122 °C [5]
Thermochimie
ΔfH^0gaz	263,2 kJ·mol^-1 [6]
ΔfH^0solide	190,8 kJ·mol^-1 [6]
ΔfusH°	6,94 kJ·mol^-1 à 89,45 °C [6]
ΔvapH°	64,3 kJ·mol^-1 [7]
Cp	166,4 J·K^-1·mol^-1 (solide,24,85 °C) 208,72 J·K^-1·mol^-1 (gaz,126,85 °C)[6]
PCI	−6 058 kJ·mol^-1 (solide)[6]
Précautions
SGH[8]
Attention H302, H315, H319, H335, P261, P305, P338 et P351 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305 : En cas de contact avec les yeux : P338 : Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P351 : Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes.
SIMDUT[9]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
NFPA 704[10]
1 2 0
Écotoxicologie
LogP	4,07 [11]
Composés apparentés
Isomère(s)	Acénaphtène
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

L'acenaphtylène est un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) constitué d'une molécule de naphtalène dont les carbones 1 et 8 sont reliés par un pont éthylénique. Il se présente sous la forme de poudre cristalline blanche à jaune qui, contrairement à la plupart des hydrocarbures aromatiques polycycliques, n'est pas fluorescente.

C'est un constituant du goudron, et on le trouve aussi dans la houille ainsi qu'en très faible quantité dans le pétrole. La réduction du pont éthylénique donne le composé voisin, l'acénaphtène.

Propriétés physico-chimiques

L'acénaphtylène est presque insoluble dans l'eau, mais est en revanche soluble dans le benzène, l'éther, le chloroforme et dans l'alcool à chaud. L'acénaphtylène a des propriétés mutagènes, toxiques et irritantes.

Utilisation

L'acénaphtylène est essentiellement réduit en acénaphtène qui est nécessaire à la synthèse de l'anhydride naphtalique et à la fabrication de matière plastiques, de colorants, de pigments de couleur, d'insecticides et de produits pharmaceutiques.
La polymérisation de ce composé donne des polymères ayant d'excellentes propriétés thermiques et mécaniques^[12]: la polymérisation de l'acénaphtylène avec l'acétylène en présence d'un acide de Lewis donne un polymère conducteur utilisé comme finition anti-statique pour les plastiques, la cocondensation avec le phénol et le formaldéhyde forme des résines résistantes du point de vue chimique et thermique. L'acénaphtylène est un excellent anti-oxydant pour le caoutchouc à base d'éthylène et de propylène.

Production et synthèse

L'acénaphtylène est disponible dans le goudron à une concentration d'environ 2 % et peut être synthétisé par déshydrogénation catalytique de l'acénaphtène^[12].

Notes et références

1. (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) W. M Haynes, CRC Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 2011, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 978-143982-077-3), p. 3-4
4. (en) Lizhong Zhu et Shaoliang Feng, « Synergistic solubilization of polycyclic aromatic hydrocarbons by mixed anionic–nonionic surfactants », Chemosphere, vol. 53, n^o 5,‎ novembre 2003, p. 459-467
5. Entrée « Acenaphthylene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19 janvier 2010 (JavaScript nécessaire)
6. (en) « Acenaphthylene », sur NIST/WebBook, consulté le 19 janvier 2010
7. (en) James S. Chickos, Donald G. Hesse, Sarah Hosseini, Joel F. Liebman, David G. Mendenhall, Sergej P. Verevkin, Klaus Rakus, Hans-Dieter Beckhaus et Christoph Rüchardt, « Enthalpies of vaporization of some highly branched hydrocarbons », Journal of Chemical Thermodynamics, vol. 27, n^o 6,‎ juin 1995, p. 693-705
8. SIGMA-ALDRICH
9. « Acenaphtylène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
10. UCB Université du Colorado
11. (en) P. Lee Ferguson, G. Thomas Chandler, Ryan C. Templeton, Amanda DeMarco, Wally A. Scrivens et Benjamin A. Englehart, « Influence of Sediment−Amendment with Single-walled Carbon Nanotubes and Diesel Soot on Bioaccumulation of Hydrophobic Organic Contaminants by Benthic Invertebrates », Environmental Sciences & Technology, vol. 42, n^o 10,‎ 16 avril 2008, p. 3879-3885
12. (en) Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke, Hydrocarbons, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000