Coronène

Coronène
Structure du coronène
Identification
Nom UICPA	Coronène
Synonymes	[6]circulène, X1001757-9, superbenzène
N^o CAS	191-07-1
N^o ECHA	100.005.348
N^o CE	205-881-7
PubChem	9115
SMILES	c1cc2ccc3ccc4ccc5ccc6ccc1c7c2c3c4c5c67 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C24H12/c1-2-14- 5-6-16-9-11-18-12- 10-17-8-7-15-4-3-13 (1)19-20(14)22(16)24(18) 23(17)21(15)19/h1-12H
Propriétés chimiques
Formule	C24H12  [Isomères]C24H12
Masse molaire[2]	300,352 1 ± 0,02 g/mol C 95,97 %, H 4,03 %,
Susceptibilité magnétique	${\displaystyle \chi _{M}}$ 243×10^-6 cm^3·mol^-1[1]
Propriétés physiques
T° fusion	438 °C
T° ébullition	525 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. Phrases R : 20/21/22, Phrases S : 36/37,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le coronène, également appelé superbenzène, est un hydrocarbure aromatique polycyclique de formule C₂₄H₁₂ constitué de sept noyaux benzéniques fusionnés^[4]. Il se présente comme un solide jaune soluble dans le benzène, le toluène et le dichlorométhane. Les solutions de coronène présentent une fluorescence bleue induite par les ultraviolets. Son spectre d'émission ne découle pas de son spectre d'excitation : ses bandes et leur intensité dépendent du solvant.

Le coronène est naturellement présent sous forme d'inclusions organiques dans une roche sédimentaire formant la carpathite, ce qui pourrait résulter d'anciennes sources hydrothermales^[5],[6]. C'est un produit de vapocraquage lors du raffinage du pétrole, un processus au cours duquel il peut dimériser en un HAP constitué de quinze noyaux benzéniques appelé familièrement dicoronylène.

Notes et références

1. (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).
4. (en) J. C. Fetzer, The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, New York, Wiley, 2000
5. www.luminousminerals.com
6. www.mindat.org

Articles connexes

• Ovalène
• Dicoronylène