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Anders Helgstrand fut à la fois directeur et pilote dans la société pendant de nombreuses années.
La compagnie avait à la fin de l'année 2005, 1600 employés et possédait 29 appareils. Elle dessert plus de 40 destinations en Europe et a comme centres Copenhague, Oslo et Stockholm.
Le , Sterling annonce sa mise en faillite à la suite de la crise financière et des difficultés rencontrées par l'Islande. En 2009, elle reprend ses activités sous la marque Cimber Sterling.
En 1965, la compagnie achète les premières Super-Caravelle, les avions charter les plus performants de l'époque.
En 1970, Sterling accueille son millionième passager.
Le Groupe Tjærborg rachète Sterling en 1986 et ceci jusqu'en 1993 où la société est mise en état de faillite.
Sterling European Airways est rétablie, reprise par la compagnie de navigation « Fred Olsen » et revendue en 2005 à la société d'investissements islandaise FL Group(en) pour la somme de 201 millions d'euros.
2005 est aussi l'année où la compagnie fusionne avec « Maersk Air » sous le nom de Sterling Airlines A/S.
FL Group la rachète en 2006 et lui donne le nom de Sterling European Airlines A/S.
En 2006 (27.12.2006), FL Group revend Sterling European Airlines A/S à la « Northern Travel Holding ».
