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Il décide avec Newman d'adapter l'histoire de Bonnie Parker et Clyde Barrow après avoir lu le livre de John TolandThe Dillinger Days, cette histoire parlant à Benton car il est originaire de l'Est du Texas où ces gangsters sont alors de « très grands héros populaires » et aussi parce que leur côté révolutionnaire leur semble résonner avec l'époque où ils vivent, la fin des années 1960[1]. Ils enverront le scénario à François Truffaut qui le confiera à Warren Beatty. Ce dernier produit le film et interprète le rôle de Clyde Barrow aux côtés de Faye Dunaway. Réalisé par Arthur Penn, le film est un grand succès[1], malgré sa violence inhabituelle pour l'époque, et est même considéré comme un point tournant dans l'histoire du cinéma américain.
Après avoir travaillé sur Bonnie and Clyde, Benton et Newman coscénarisent Le Reptile, un western réalisé par le vétéran Joseph L. Mankiewicz et mettant en vedette Kirk Douglas et Henry Fonda. Benton passe ensuite à la réalisation avec Bad Company; un autre western, une fois encore écrit conjointement avec David Newman. Benton est cependant le seul scénariste de son film suivant, Le chat connaît l'assassin, nostalgique évocation du film noir des années 1940 replacé dans un contexte contemporain. Succès moyen au box-office, le film est bien accueilli par la critique et permet à Benton d'être nommé pour l'Oscar du meilleur scénario.
C'est en 1979 que Benton connait son plus gros succès en carrière avec Kramer contre Kramer, un drame conjugal qui remporte cinq Oscars, dont celui du meilleur film, et contribue à affermir la réputation de l'actrice principale Meryl Streep. Pendant la même période, Benton et Newman participent à l'écriture du film Superman réalisé par Richard Donner.
Benton revient à la mise-en-scène en 1982 avec La Mort aux enchères, un thriller psychologique rendant hommage au cinéma d'Alfred Hitchcock. Le film, qui met à nouveau en vedette Meryl Streep ainsi que Roy Scheider, passe un peu inaperçu à sa sortie. Puis, Benton renoue avec ses racines texanes pour son film suivant, Les Saisons du cœur, un film se déroulant pendant la dépression des années 1930 et dans lequel Sally Field incarne une jeune femme récemment devenue veuve qui décide de se lancer dans la plantation de coton. Très bien accueilli aux États-Unis, le film obtient sept nominations aux Oscars et Benton lui-même reçoit le prix du meilleur scénario original.
Benton reste au Texas avec Nadine, la seule comédie de sa carrière. Kim Basinger et Jeff Bridges y incarnent un couple querelleur plongé dans une aventure loufoque. Son film suivant, Billy Bathgate, est un des rares que Benton réalise sans en être le scénariste. Adaptation par Tom Stoppard d'un roman d'E. L. Doctorow, Billy Bathgate est une histoire de gangsters se déroulant durant les années 1930. Onéreuse production, Billy Bathgate sort dans la foulée d'un certain nombre de films consacrés au monde interlope (Les Affranchis, Bugsy). Le film est tièdement accueilli par la critique et ne connait qu'un succès mitigé.
Benton revient à un cinéma plus intimiste et personnel avec Un homme presque parfait, un drame psychologique adapté d'un roman de Richard Russo dans lequel Paul Newman tient le rôle d'un sexagénaire désinvolte soudainement confronté à des responsabilités inattendues. Le film jouit d'un succès d'estime et, une fois de plus, Benton sera nommé pour l'Oscar du meilleur scénario (adaptation). Benton et Newman font une seconde fois équipe avec L'Heure magique, nouvel hommage au film noir un peu dans la lignée de Le chat connaît l'assassin.
