Il tente d'abord de devenir acteur, mais il est engagé comme monteur de films d'actualités pour la RKO Pictures ; il réalise ensuite des courts métrages, puis des films de série B, et enfin des films à gros budget avec des grandes vedettes, passant en cours de route à la Fox et à la MGM.
En 1953, Fleischer est engagé par Walt Disney Pictures pour résoudre la complexité technique du tournage de Vingt Mille Lieues sous les mers (1954) en raison de son travail sur le format CinemaScope avec le film Arena (1953)[5]. Avant d’accepter, Fleischer demanda à son père la permission de travailler pour Disney. En effet, Max Fleischer avait toute sa vie travaillé pour des studios étant les concurrents de Disney. Max Fleischer donna à Richard son consentement et chargea son fils de dire de sa part à Disney qu’ils avaient très bon goût en matière de réalisateurs. Bien qu'il semble que techniquement le film ait rencontré plus de difficultés avec le tournage sous-marin, le format CinemaScope a été utilisé pour les scènes de mouvements du sous-marin Nautilus afin de renforcer l'effet dynamique[5]. Ayant réussi avec Vingt Mille Lieues sous les mers, Fleischer aurait encouragé le studio à utiliser le format CinemaScope sur les longs métrages d'animation ; La Belle et le Clochard (1955) alors en production a bénéficié d'une sortie dans ce format[5].
Fleischer fut moins heureux avec ses films biographiques. Che !, film sur Che Guevara réalisée moins de deux ans après la mort du révolutionnaire marxiste, connaît un tournage houleux et un accueil médiocre tandis que Incroyable Sarah, sur la vie de Sarah Bernhardt, ne fut pas jugé convaincant.
Fleischer s'est aussi livré à la reconstitution de certains faits divers ayant défrayé en leur temps la chronique policière ou judiciaire. Ainsi, La Fille sur la balançoire relate le scandale que provoqua, dans l'Amérique du début du XXe siècle, l'assassinat de l'architecte Stanford White, événement que l’on retrouve également évoqué dans le Ragtime de Miloš Forman. Le Génie du mal reconstitue un fait réel arrivé à Chicago en 1924 et qui est également à la base du film La Corde d'Alfred Hitchcock : le meurtre de l’adolescent Bobby Franks par deux fils de bonnes familles et le procès qui s’ensuivit. L'Étrangleur de Boston, un des films les plus célèbres de Fleischer, porte sur la traque du tueur en série Albert DeSalvo. Enfin, L'Étrangleur de Rillington Place relate une erreur judiciaire survenue en Angleterre au cours des années 1940, l'affaire John Christie.
Fleischer est aussi le réalisateur de deux films en 3 dimensions : Arena en 1953, sur le milieu du rodéo et Amityville 3D - Le démon, en 1983, troisième volet de la série horrifique.
Après Soleil Vert, la carrière de Fleischer connaît un certain essoufflement. Il obtient un succès certain en 1984 avec Conan le Destructeur, deuxième film du cycle de Conan avec Arnold Schwarzenegger. Mais la plupart de ses autres films (Ashanti, Kalidor, la légende du talisman) sont accueillis fraîchement.
