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Il est le fils de Gretchen Cryer et David Cryer. Il a deux sœurs, Robin et Shelley.
Il a été marié à l'actrice britannique Sarah Trigger, avec qui il a eu un fils, Charlie Austin. Ils sont divorcés depuis 2004.
Dans le quatrième et dernier volet de la saga Superman, aux côtés de Christopher Reeve et Gene Hackman, il est Lenny, le neveu de Lex Luthor. Plus de 30 ans après le film, il incarne à son tour le rôle de Lex Luthor, dès la quatrième saison de la série Supergirl.
Il a joué le rôle de Alan Harper dans la sitcom à succès Mon oncle Charlie entre 2003 et 2015, aux côtés de Charlie Sheen puis Ashton Kutcher. Il touchait 600 000 dollars par épisode, ce qui à l'époque faisait de lui le troisième acteur le mieux payé de la télévision (Charlie Sheen était en première place avec 1 250 000 dollars par épisode). Il a reçu 2 Primetime Emmy Awards pour ce rôle en 2009 (Meilleur second rôle dans une série comique) et 2012 (Meilleur acteur dans une série comique)[1].
