En 2011, il devient le premier joueur de tennis estonien à participer à un tournoi du Grand Chelem depuis l'indépendance de son pays. Il se révèle en 2012, en se qualifiant pour l'Open d'Australie, Roland-Garros et Wimbledon. Il passe également à cinq reprises le cap du premier tour d'un tournoi ATP (dont l'US Open) et atteint même les quarts de finale à Båstad. Il obtient ainsi son meilleur classement en simple le : 71e. Absent des courts début 2013 pour blessure, il revient à l'occasion du tournoi de Roland-Garros avec un classement protégé mais perd au premier tour, tout comme à Wimbledon.
Il a remporté trois titres Challenger en simple : à Kazan en 2012, Helsinki en 2014 et Alphen en 2017. Il a participé à deux finales en 2011 à Ningbo et Tachkent et une autre en 2015 également à Ningbo. Sur le circuit ITF, il s'est imposé à 14 reprises.
En 2018, il échoue au troisième tour des qualifications de Roland-Garros mais, alors qu'il est no 136 au classement ATP et que les forfaits se multiplient, il est repêché et intègre le tableau principal, où il est mené à deux reprises mais parvient à battre successivement la tête de série no 14 Jack Sock (64-7, 6-2, 4-6, 7-65, 6-3) puis Ruben Bemelmans (4-6, 4-6, 6-3, 6-4, 6-4)[1] avant de s'incliner au 3e tour contre le 70e mondial Maximilian Marterer, (2-6, 1-6, 4-6)[2]. En juillet, il parvient en demi-finale du tournoi de Gstaad, en éliminant notamment Fabio Fognini, tête de série no 1.