Il se révèle deux ans plus tard, en 1959, en remportant successivement le critérium du Dauphiné libéré, course par étapes en montagne d'une semaine, puis le championnat de France sur route. Il termine deuxième lors du Tour de Suisse et du Tour de France 1959, derrière l'Espagnol Federico Bahamontes, devançant les Français Jacques Anquetil et Roger Rivière. Membre de l'équipe régionale du « Centre-Midi », bien placé après sa victoire d'étape à Aurillac, Anglade doit subir la rivalité de l'équipe de France, dont les chefs de file sont Anquetil et Roger Rivière, qui ne collaborent pas dans les étapes alpestres, pour l'aider à devancer Bahamontes[5].
Il compense des capacités athlétiques moyennes par une grande intelligence de la course. Élégant, s'exprimant avec une grande facilité, il est aussi très apprécié des journalistes pour ses commentaires sur les courses auxquelles il participe. Se comparant à Bahamontes, il dit par exemple : « Bahamontes est devant moi, c'est l'Aigle de Tolède. Un aigle, ça a deux ailes, moi je n'en ai pas[6]. »
Sélectionné en équipe de France dans le Tour de France 1960, il porte le maillot jaune en début d'épreuve durant deux jours, il doit faire par la suite le jeu de son coéquipier Roger Rivière qui abandonne à la suite de la chute dramatique mettant fin à sa carrière. Lors de l'avant-dernière étape Besançon—Troyes, Henry Anglade est mandaté par le directeur de la course pour organiser l'arrêt des coureurs à Colombey-les-Deux-Églises, afin de saluer le général de Gaulle, alors président de la République, qui se tenait sur le parcours.
En 1961, sélectionné dans le Tour de France en équipe nationale, il participe à la victoire de Jacques Anquetil. Henri Anglade est aussi le héros malheureux du Tour d'Italie 1962 qu'il doit abandonner, vaincu par le froid et la maladie.
Toujours placé dans le Tour de France, Anglade connut une embellie à partir de 1963, année de son incorporation dans l'équipe « Pelforth-Sauvage-Lejeune ». Il termine le Tour de France 1964 à une excellente 4e place, derrière le trio majeur Anquetil-Poulidor-Bahamontes, dans une équipe qui accumule les succès (classement par équipes, classement par points, port du maillot jaune pendant neuf jours).
Il termine aussi le Tour de France 1965 à la 4e place, derrière Gimondi, Poulidor et Motta. Sur sa forme du Tour de France, Anglade remporte le championnat de France, couru sur le circuit breton de Pont-Réan, devançant Poulidor et Anquetil.
Des ennuis de santé contrarient sa saison 1966, il termine sa carrière en 1967 comme équipier de Raymond Poulidor. Il a disputé dix Tours de France, les terminant tous, sauf le dernier, celui de 1967.
Reconverti tout d'abord dans le commerce de machines à écrire, Henri Anglade reprend du service, à partir de 1976, comme directeur sportif de l'équipe Lejeune, où il dirige notamment Roy Schuiten, Ferdinand Bracke et Lucien Van Impe.
À signaler également qu'à l'initiative d'Henri Anglade, la chapelle Notre-Dame-des-Cyclistes située à Labastide d'Armagnac dans les Landes a été ornée d'un vitrail moderne. C'est lui qui en a conçu le dessin original représentant Notre-Dame-des-Cyclistes et qui a créé le vitrail.
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