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À l'origine, la route reprend la Reichsstraße 399 (R 399) plus au sud dans la région d'Eupen et Malmedy en Belgique, annexées par le Reich allemand à l'époque, et croise la Reichsstraße 400 (R 400) près de Butgenbach.
En raison du camp militaire d'Elsenborn, il fut nécessaire de déplacer la Bundesstraße vers l'ouest peu avant la frontière à Kalterherberg. En 2010, le tracé des Bundes-, Landes- et Kreisstraßen dans la région de Simmerath est réorganisé. La B 399, qui allait auparavant de Lammersdorf par Simmerath à Montjoie-Imgenbroich, mène désormais de Lammersdorf à Fringshaus, où elle croise la B 258.
Le deuxième tronçon de la B 399 commence au sud de Montjoie, près du Perlenbachtalsperre. Il mène à la frontière belge par Kalterherberg. Le B 399 n'est pas marqué entre Fringshaus et Perlenau, les deux endroits sont reliés par la B 258.
Le contournement de Gey est achevé à la fin de 2009 et n'est officiellement ouvert que début 2010.
La construction d'une route de contournement à Düren dans le prolongement nord de la B 399 avec la désignation B 399n est en cours de planification.
