De 1817 à 1825, la première chaussée est construite dans le grand-duché de Hesse, de Biedenkopf au Zollbuche. Une partie de cette route est la section actuelle de la B 255 de Gladenbach au Zollbuche.
Au niveau du Zollbuche, la B 255 traverse la crête entre la vallée de la Salzböde et la vallée de l'Aar. Elle suit un itinéraire allant de Giessen à l'Angelburg sur des bassins versants, le Westfalenweg, une ancienne route qui se poursuit aujourd'hui par un chemin forestier depuis l'intersection.
Au Moyen Âge, sur le tronçon de vallée de l'Aar entre Niederweidbach et Herborn, passait l'ancienne route commerciale de Leipzig à Cologne, dont la route nord est connue sous le nom de route du Brabant.
Depuis l'achèvement du contournement de Niederweimar, la B 255 commence dehors.
En raison de la forte charge de trafic dans la région de Herborn et de l'acheminement défavorable du trafic à l'entrée du quartier de Burg, un contournement pour les quartiers de Seelbach et Burg est également ouvert en . Les B 255 et B 277 partagent le chemin entre Herborn-Burg et Herborn. En venant de l'ouest, des chicanes sont faites ainsi qu'une voie de détresse pour détourner la circulation des camions à la suite de l'incendie de Herborn.
L'intersection avec la B 8 à Hahner Stock et la jonction avec Hahn am See sont sans croisement dénivelé jusqu'en 2013. La B 255 et la B 8 partagent désormais la route sur une longueur d'environ 800 m.
Le 24 mars 1945, les Américains partent de leur tête de pont près de Remagen sur la rive droite du Rhin et avancent vers l'est et le nord-est. La 3e Panzerdivision et la 104e division d'infanterie américaine suivent l'itinéraire routier actuel à travers le Westerwald et traversé la Dill près de Herborn, Burg et Asslar le 27 mars. Le , vers midi, la tête de la Panzerdivision atteint la zone urbaine de Marburg.
