La Jamaïque débute les éliminatoires de la CONCACAF lors du premier tour qui réunit les équipes les moins bien classés de la zone au classement FIFA. Elle élimine le Surinam[1] puis la Barbade et accède ainsi au second tour.
Lors du second tour la Jamaïque est placée dans le groupe 4 avec le Honduras, le Mexique et Saint-Vincent-et-les Grenadines. La Jamaïque termine première en parvenant à devancer le Mexique. Les deux équipes accèdent au troisième et dernier tour qui regroupe six équipes.
Ce troisième tour commence mal pour la Jamaïque qui ne compte qu'une victoire à l'issue des matchs aller. Le sélectionneur René Simões se rend alors en Angleterre pour y trouver des joueurs originaires de la Jamaïque et en particulier des attaquants puisque son équipe n'a inscrit que deux buts lors des matchs aller[2]. Il y repère l'attaquant Deon Burton, Jamaïcain par son père et qui évolue en Premier League à Derby County[3]. Burton dispute les cinq matchs retour et inscrit quatre buts. Avec deux victoires et trois nuls la Jamaïque redresse la barre et termine à la troisième et dernière place qualificative pour la Coupe du monde. Finalement la Jamaïque a disputé 20 matchs pour se qualifier ce qui constitue un record[4].
Le tirage au sort de la phase finale est effectué le jeudi au Stade Vélodrome de Marseille par Joseph Blatter, futur président de la FIFA et par Raymond Kopa. Placée dans le chapeau 3 qui regroupe les équipes africaines et de la CONCACAF, la Jamaïque hérite du groupe H avec l'Argentine, la Croatie et le Japon.
Du 1er au la Jamaïque dispute la Gold Cup. Non qualifiée pour cette compétition elle bénéficie du forfait du Canada et est repêchée par la CONCACAF. Elle termine à la quatrième place du tournoi s'inclinant en petite finale contre le Brésil[5].
La Jamaïque dispute ensuite plusieurs matchs amicaux avant d'arriver en France. La Jamaïque s'installe à partir du au château d'Arc-en-Barrois dans la Haute-Marne[6].
La Jamaïque dispute son premier match le au stade Felix-Bollaert de Lens contre la Croatie. La Jamaïque concède l'ouverture du score à la 26e minute sur un but de Mario Stanic. La Jamaïque égalise à la 45e minute par Robbie Earle de la tête à la suite d'un long centre de Ricardo Gardner[7]. En deuxième période les Jamaïcains encaissent deux buts (52e minute et 68e minute) et s'inclinent finalement trois buts à un.
Le dimanche , la Jamaïque joue son deuxième match contre l'Argentine au Parc des Princes. L'Argentine ouvre le score à la 31e minute par Ortega. Peu avant la mi-temps, le défenseur Powell est expulsé[8]. Les Argentins profitent de leur supériorité numérique en deuxième mi-temps en inscrivant quatre buts dont un triplé de Batistuta en dix minutes[3]. René Simoes déclare qu'« à dix contre, [il] a préféré laisser [ses] joueurs prendre du plaisir et jouer comme ils l'aiment »[3].
Avec deux défaites en deux matchs la Jamaïque est éliminée car l'Argentine et la Croatie ont remporté leurs deux premiers matchs.
Le vendredi la Jamaïque affronte le Japon au stade Gerland de Lyon. Les deux équipes comptant deux défaites elles veulent éviter la dernière place du groupe. La Jamaïque ouvre le score à la 39e minute par Theodore Whitmore qui double la mise en seconde période à la 54e minute. Le Japon réduit la marque à la 75e minute par Nakayama. La Jamaïque remporte ainsi son premier match dans une phase finale de Coupe du monde.
Au cours de cette coupe du monde les journalistes font état de dissension dans le groupe jamaïcain entre les « locaux » et ceux qui évoluent en Angleterre[9].
Malgré ces problèmes la Jamaïque dispute quelques semaines plus tard la phase finale de la Coupe caribéenne des nations 1998. La Jamaïque s'y impose en battant en finale le , l'équipe hôte de Trinité-et-Tobago.
Pour la Coupe du monde 1998 la Jamaïque possède deux tenues confectionnées par l'équipementier italien Kappa. La première est constituée d'un maillot à dominante jaune avec des parements verts et noirs, d'un short noir et les bas sont jaunes[6]. Pour la seconde tenue, le maillot est à dominante verte avec des parements jaunes et noirs, le short est jaune et les bas sont verts[6].
