Die Gründung von Porter Airlines gestaltete sich äußerst schwierig und ist mit der Geschichte des Flughafens verbunden. Im Jahr 2000 machte der Toronto City Center Airport, der von der Toronto Port Authority betrieben wurde, einen Jahresverlust von $ 1 Million. Ein Teil der Aufgaben der Port Authority war, den Flughafen rentabel zu machen und das Passagieraufkommen zu erhöhen. Der Flughafen wurde nach der Aufgabe von der Regionalfluggesellschaft City Express nur noch von Air Canada Jazz für einen täglichen Flug nach Ottawa genutzt.
Im Oktober 2002 gab die Port Authority bekannt, $ 35 Millionen für die Belebung des Flughafens bereitzustellen, aufgeteilt in $ 15 Millionen zum Bau einer Brücke, $ 20 Millionen für ein neues Terminal und zum Anreiz für eine neue Regionalfluggesellschaft, die der Geschäftsmann Robert Deluce aus Toronto aufbauen wollte. Seit der Gründung des Flughafens auf Toronto Islands war dieser nur mit einer Passagierfähre mit der Stadt verbunden, was ein großes Hindernis für eine Expansion bedeutete. Die Pläne wurden vom Toronto City Council im November 2002 abgesegnet. Dagegen opponierten Anlieger und städtische Verbände, die sich zur Community Air Special Interessengruppe formierten, um die Erweiterung zu verhindern. Die Erweiterung war 2003 ein zentrales Thema bei den Gemeindewahlen in Toronto. Während die beiden Hauptkandidaten Barbara Hall und John Tory das Projekt unterstützten, trat David Miller dagegen an. Nachdem David Miller und der neue Stadtrat gewählt waren, lehnten sie den Brückenbau ab.
Nach der Ablehnung des Brückenbaus verklagte Robert Deluce zuerst die Stadt Toronto und später die kanadische Bundesregierung auf $ 505 Millionen. Nach einem nicht näher spezifizierten Vergleich mit der Port Authority kaufte seine Gesellschaft das Flughafengebäude, in dem Air Canada Jazz seine Passagiere abfertigte und kündigte den Vertrag zum 31. Januar 2006. Zwei Tage später gab die Gesellschaft bekannt, dass Porter Airlines als regionale Fluggesellschaft mit ausschließlich von Bombardier gebauten Turboprop-Maschinen den Flugbetrieb 2006 vom Island Airport aufnehmen werde. Dagegen opponierten Torontos Bürgermeister, Teile des Stadtrates sowie lokale Interessengruppen und Mitglieder des Parlamentes. Sie argumentierten, dass der Betrieb einer Hauptfluggesellschaft auf der Insel erhöhten Lärm und Luftverschmutzung erzeugen würden. Auch wurden Sicherheitsbedenken angemeldet, da die Start- und Landebahn nach Herstellerangaben zu kurz für die Maschinen sei. Deluce erklärte, dass die Länge ausreichen würde, da die Maschinen nicht mit maximaler Passagierzahl besetzt würden.
Trotz aller Hindernisse begann der Flugbetrieb am 23. Oktober 2006 mit einem Flug nach Ottawa. Der Flugbetrieb wurde seitdem ständig erweitert. Die Gesellschaft befindet sich im Besitz von EdgeStone Capital Partners, Borealis Infrastructure und der REGCO Capital Corp.
Für den Fall, dass der Flughafen Toronto-City für die Nutzung durch Jets ausgebaut wird, kündigte Porter Airlines eine Bestellung von zwölf Airbus A220-100 zur Auslieferung ab 2016 an.[1]
Im Februar 2023 wurde bekannt gegeben, dass auf dem Flughafen Saint-Hubert bei Montreal ein neues Terminal gebaut werden soll, was Ende 2024 fertig gestellt und die zweite Basis genutzt werden soll.[2]
Flotte
Aktuelle Flotte
Mit Stand Januar 2024 besteht die Flotte der Porter Airlines aus 58 Flugzeugen mit einem Durchschnittsalter von 7,3 Jahren:[3]
Porter Mazda Porter Jon Porter Cole Porter Rodney R. Porter Keith R. Porter Porter W. Anderson junior Prêt-à-porter Michael Porter Jr. Arthur Gould-Porter Piaggio Porter Albert G. Porter John Porter (Eishockeyspieler) Rep Porter Edwin S. Porter Derek Porter Billy Porter Lyla Porter-Follows Helen Tracy Lowe-Porter Eliot Porter George Porter, Baron Porter of Luddenham Porter Rockwell George Bryan Porter Kevin Porter junior David Porter (Musiker) Fitz-John Porter David Rittenhouse Porter Kristean Porter Chrystabel Leighton-Porter Porter Hardy junior Gavin du Porter Connie Porter James D. Porter…
junior Budd Porter Russell W. Porter Porter H. Dale Carol Shea-Porter Porter Goss Bobby B. Porter James A. Porter Terry Porter (Skilangläuferin) Adina Porter Michael E. Porter Pedro Porter Casanate Baltisches Porter Warren R. Porter Timothy H. Porter William J. Porter Kenneth R. Porter Porter-Pagode Porter (Bier) Edward Porter Alexander Bern Porter Pilatus PC-6 USS William D. Porter (DD-579) Eleanor Hodgman Porter Samuel Porter, Baron Porter De-Lovely – Die Cole Porter Story James I. Porter Porter (Maine) Cameron Porter Jane Porter Chilla Porter Hugh Porter Katie Porter Jorgie Porter Horace Porter Alisan Porter Willy Porter Allan Porter Porter Wagoner Howard Porter Otto Porter Porter (Mondkrater) Charlie Porter Doreen Porter Ryan Porter Royce Porter Dawn Porter Scott Porter Porter (Familienname) Porter Airlines Harry Porter H.K. Porter Gilchrist Porter Porter (Band) Porter Model 45 Katherine Anne Porter Porter County Caleb Porter Eric Porter Bertha Porter Hyundai Porter Gregory Porter Porter Hills Miquel Porter James Porter Liliana Porter William Porter Andrew Porter Kon Artis Linda Porter Anthony Porter Anna Maria Porter Cahill’s Irish Porter Cheddar Dave Porter Quincy Porte