Ovaj članak ili neki od njegovih odlomaka nije dovoljno potkrijepljen izvorima (literatura, veb-sajtovi ili drugi izvori). Ako se pravilno ne potkrijepe pouzdanim izvorima, sporne rečenice i navodi mogli bi biti izbrisani. Pomozite Wikipediji tako što ćete navesti validne izvore putem referenci te nakon toga možete ukloniti ovaj šablon.
Rođen je u južnokineskoj provinciji Zhejiang, u gradu Xikou, u porodici trgovaca soli. Mada dobrostojeći, otac dolazi u poteškoće sa poslom, tako da nakon očeve smrti 1896. godine, porodica naglo osiromašuje. Ženi se u dogovorenom braku sa djevojkom iz istog sela Chiang Mao Fumei. Sa njom je imao jednog sina Chiang Ching-kuo i kćerku Chien-Hua
Čang počinje svoju vojnu karijeru 1906. godine u Kini, a nastavlja obuku na japanskoj vojnoj akademiji u blizini Tokija. Od 1909-11. godine služi japansku vojsku. Učestvovao je u svrgavanju kineske carske dinastije. Podržavan je od Sun Yat-sena, koji je dugo bio njegov mentor. Bio je također povezan sa podzemljem u Šangaju tzv. Zelenom bandom. Nakon smrti Sun Yat-sena 1925. godine, preuzima vlast u Kuomintangu. Podršku u Kuomintangu nema od lijevog krila partije pod vodstvom Wang Ching-weia, koja je sklona liniji Komunističke partije Kine. Već 1926. godine poduzima vojne akcije protiv režima Zhang Zuolin u sjevernoj Kini, koji za cilj ima ujedinjenje Kine pod vođstvom Kuomintanga. Svoj cilj završava 1928. godine, nakon što u aprilu 1927. godine u Šangaju naređuje masakar nad članovima radničkih sindikata, zajedno sa članovima Zelene bande u kojem je ubijeno nekoliko hiljada ljudi, te time komunisti gube svoje značajno uporište. Jačanje svojih pozicije, nakon vojnih akcija na sjeveru Kine, učvrščuje ženidbom sa Soong May-ling, kćerkom iz uticajne porodice, čime prelazi na kršćanstvo i postaje metodist.
Japanskom okupacijom Mandžurije 1930. godine Čang naređuje povlačenje vojske Kuopmintanga, sa ciljem izbjegavanja konflikta sa Japanom i očuvanja vlastitih pozicija u Kuomintangu. Time se okreće borbi protiv komunizma i Komunističke partije Kine, te preuzima vlast na većim dijelom Kine. Nakon povlačenja jedinica Komunističke partije u tzv. Dugom maršu, pod zapovjedništvom Mao Zedonga, dolazi do potpunog prekida odnosa sa komunistima, koji se tek 1936. godine poboljšavaju. Otmicom Čang Kaj-šeka, od strane oficira Kuomintanga, dolazi do prinudne saradnje sa Mao Zedongom, koja je uslovljena prijetnjom i kasnijom invazijom japanske vojske na Kinu i početkom Drugog japansko-kineskog rata 1937. godine. Za vrijeme Drugog japansko-kineskog rata Čang pokušava sa taktikom održavanja vlasti, te izbjegavanjem sukoba sa Japanom, sačuvati Kinu pred raspadom. Međutim jakim napadima japanske vojske, te podrškom kineskog stanovništva u borbi protiv Japana, Kuomintang preuzima vodeću ulogu u borbi protiv Japana. Mada u početku SAD, izbjegavaju direktnu pomoć Kini, ulaskom u rat 1941. godine, SAD direktno podržavaju Kuomintang i u vrhovnom štabu se nalazi američki general Joseph Stilwell, te američka avijacija potpomaže vojsku Kuomintanga. Jedna od velikih grešaka u strategiji borbe protiv Japana je dizanje u zrak nasipa i brana u provinciji Henan, na Žutoj rijeci, 9. juna 1938. godine, koja je za cilj imala zaustavljanje japanskog napredovanja. Zbog neobavještenosti kineskog civilnog stanovništva, nastradalo je u poplavama oko milion ljudi, a japanska je vojska pod prisilom preživjele stanovnike, primorala na rad na popravljanju nasipa. Akcija je nekoliko mjeseci usporila japansko napredovanje, ali ga nije zaustavila.
Poraz i povlačenje na Tajvan
Nacionalni spomenik posvećen Čang Kaj-šeku u Taipeiu
Kapitulacijom Japana u augustu 1945. godine, koalicija Kuomintanga sa Komunističkom partijom se rapada, te se ideološki konflikt rasplamsava. Svojim političkim djelovanjem, izobrazbom stanovništva, Mao dobija na stranu seljake i radničku klasu, koja polako okreće leđa Kuomintangu. 1949. godine Kuomintang gubi bitku, te se Čang Kaj-šek povlači sa trupama na Tajvan. U decembru iste godine Čang Kaj-šek proglašava provizornu vladu Republike Kine, sa trenutnim glavni gradom Taipeiom, te zauzima strateški važne grupe otoka Pescadores, Dachen, Nanchi, Quemoy i Matsu. Čang Kaj-šek se ne odriče prava na vladavinu čitavom Kinom, te njegova vlada dugo zastupa Kinu u međunarodnim odnosima. Od 1950-75. godine službena politika Kuomintanga je uspostavljanje vlasti i zauzimanje čitave Kine. Podršku dobijaju od strane SAD, te od 1950. godine početkom Korejskog rata, SAD potpomažu Tajvan i vojno. Američki predsjednik Eisenhower primorava, zbog stalnih oružanih sukoba u blizini kineske obale, Kuomintang na vraćanje otoka Dachen und Nanchi Narodnoj republici Kini, te obećava pomoć Tajvanu u slučaju oružanog napada i moguće invazije Crvene kineske armije na Tajvan. Sve do svoje smrti 1975. godine Čang Kaj-šek bio je predsjednik Republike Kine. Izabran je četiri puta, bez protivničkog kandidata i to u 1954., 1960., 1966. i 1972. godine
