Musim 2020–21 adalah musim kompetitif Chelsea ke-107, musim ke-32 berturut-turut pada liga sepak bola papan atas di Inggris, sekaligus musim ke-29 berturut-turut di Liga Utama Inggris, serta tahun ke-115 sejak terbentuk sebagai sebuah klub sepak bola.[1] Musim ini mencakup periode dari 1 Juli 2020 hingga 30 Juni 2021.
Sebelum musim ini dimulai, Chelsea mendatangkan beberapa pemain ternama dalam bursa transfer. Timo Werner, Kai Havertz, Ben Chilwell, Hakim Ziyech, dan Thiago Silva bergabung pada pra-musim, sementara Édouard Mendy didatangkan tak lama setelah liga dimulai. Si Biru memulai musim ini di bawah asuhan kepelatihan mantan pemain Frank Lampard, yang juga musim keduanya bersama klub itu. Namun, pada Januari 2021, Lampard dipecat dan digantikan pelatih asal Jerman Thomas Tuchel. Puncak musim ini, pada 29 Mei 2021, adalah raihan gelar juara Liga Champions UEFA untuk kedua kali sepanjang sejarah klub itu, setelah kemenangan atas Manchester City pada pertandingan final.
Terakhir diperbarui: 5 Desember 2020 Sumber: Chelsea F.C.
Pengeluaran: £222,520,000
Pendapatan: £68,400,000
Aktivitas transfer: £154,120,000
Menang Seri Kalah Belum Main
Pengundian untuk babak 16 besar diadakan pada 14 Desember 2020.[59]
Catatan: Pertandingan ini, awal dimainkan di Stadion Metropolitano, Madrid, dipindahkan ke Arena Națională, Bucharest, Rumania karena pembatasan perjalanan terkait pandemi COVID-19 oleh Spanyol untuk para pelancong dari Britania Raya karena kekhawatiran penyebaran varian B.1.1.7.[60][61]
Pengundian untuk babak perempat final diadakan pada 19 Maret 2021.[62]
Catatan: Pertandingan ini dimainkan di Ramón Sánchez Pizjuán, Sevilla, Spanyol karena pembatasan perjalanan terkait pandemi COVID-19 antara Portugal dan Britania Raya.[63]
Pengundian untuk babak semifinal diadakan pada 19 Maret 2021, setelah pengundian untuk babak perempat final.[62]
Catatan: Real Madrid memainkan pertandingan kandang di Stadion Alfredo Di Stéfano, Madrid, alih-alih stadion kandang utama Santiago Bernabéu, Madrid.
Catatan: Pertandingan final ini dijadwalkan dimainkan di Stadion Olimpiade Atatürk, Istanbul. Namun, pada 12 Mei, UEFA mengumumkan bahwa pertandingan final dipindahkan ke Portugal karena angka infeksi COVID-19 yang tinggi di Turki menyebabkan pemerintah Britania Raya menempatkan perjalanan ke Turki dalam daftar merah, yang berarti para penggemar harus dikarantina selama sepuluh hari di sebuah hotel dengan biaya sendiri saat mereka kembali. Portugal pada saat yang sama berada di daftar hijau yang berarti tidak ada pembatasan perjalanan bagi mereka yang menghadiri pertandingan final.[64][65]