Лінолева кислота — поліненасиченаомега-6 жирна кислота. За кімнатної температури є безбарвною рідиною. Має ліпідне число 18:2 (цис,цис-9,12). За хімічними ознаками — органічна кислота із довжиною ланцюга із 18-ти атомів вуглецю і двома подвійними цис-зв'язками. Перший розташований на шостому атому вуглецю, починаючи із метильного кінця. Таким чином лінолева кислота належить до ω-6 жирних кислот.
Лінолева кислота належить до одного з двох сімейств незамінних жирних кислот. Це означає, що людський організм самостійно не може синтезувати її із інших простих поживних речовин.
Деякі медичні дослідження показують, що надмірна кількість деяких ω-6 жирних кислот по відношенню до ω-3 жирних кислот, може мати негативні наслідки для здоров'я. Це пов'язано із тим, що обидва класи жирів обробляються в одній метаболітичній системі.
Лінолева кислота є незамінною жирною кислотою, яка повинна споживатися для належного стану здоров'я. Дієта із дефіцитом лінолеатів (сольові форми кислоти) викликає м'яке розтягнення шкіри, випадання волосся[1], також погане загоєння ран у щурів[2].
Мертві таргани виділяють суміш речовин, запах яких відлякує істот того ж виду. Це дозволяє живим особинам уникати потенційної небезпеки (у випадку загибелі від хвороб чи інфекцій). Аналіз виділень показав, що основними складовими є олеїнова та лінолева кислоти, та їх суміші, в залежності від виду комах. Подібні механізми були виявлені у мурах і бджіл[3].
Метаболізм
Першим кроком у метаболізмі лінолевої кислоти відбувається (дельта-6)десатурація, в результаті кислота перетворюється на гамма-лінолеву кислоту.
Існують дані, що в дітей відсутній механізм Δ6-десатурази, і дитячий організм повинен отримувати гамма-лінолеву кислоту із грудним молоком. Дослідження показують, що грудне молоко, яким годують немовлят має велику концентрацію гамма-лінолевої кислоти. На противагу, в немовлят, яких вигодовували штучними сумішами, зафіксований підвищений вміст концентрації лінолевої кислоти.[4]
Наступним етапом в організмі гама-лінолева кислота перетвориться в дигомо-гамма-ліноленову, яка в подальшому перетворюється на арахідонову кислоту. Однією з можливих ролей арахідонової кислоти є її перетворена в групу метаболітів, так званих ейкозаноїдів, класу паракринних гормонів. Є три типи ейкозаноїдів: простагландини, тромбоксани та лейкотрієни.[5] Обидві похідні, отримані з арахідонової кислоти (Тромбоксан і ЛейкотрієнB4) є судинозвужувальними ейкозаноїдами. Також важливо зазначити, що окислені продукти метаболізму лінолевої кислоти, такі як 9-гідроксиоктадеканова і 13-гідроксиоктадеканова кислоти, активують TRPV1, рецептори капсаїцину, і через це відіграють важливу роль в гипералгезії та аллодінії.[6]
Підвищене споживання деяких омега-3 жирних кислот при зменшенні омега-6 жирних кислот, послаблює запалення, через зниження продукування цих ейкозаноїдів.[7]
В одному дослідженні спостерігали за двома групами постраждалих після інфаркту міокарду, і дійшли висновку: при збільшенні концентрації альфа-ліноленової кислоти на 68% в експериментальній групі, при зменшенні лінолевої на 7% (на прикладі середземноморської дієти, багатої на альфа-ліноленову кислоту), спостерігалося загальне зниження рецидивів, інших серцевих подій та смертності загалом, ніж у контрольній групі.[8]
Використання
Промислове використання
Лінолева кислота використовується для виробництва оліфи, як складової у виготовленні олійних фарб і лаків. Це застосування базується на простій реакції ненасичених зв'язків лінолевої кислоти з киснем в повітря, в результаті якої відбувається міжмолекулярне зшивання і утворення стабільної плівки.
Лінолева кислота стає більш популярною в косметології, завдяки її корисній дії на шкіру. Дослідження вказують на такі корисні ефекти при її місцевому застосуванні: протизапальна, відновлювальна дія, та захист від висушування.[9][10]
Використання у наукових дослідженнях
Лінолева кислота може використовуватися для демонстрації антиоксидантної дії природних фенолів. Експерименти із лінолевою кислотою, яку піддавали дії окислювачів із різними комбінаціями фенолів (ініційованими 2,2'-азобіс(2-амідінопропан) дигідрохлоридом) продемонстрували, що подвійні суміші можуть як і взаємопідсилювати антиоксидантну дію, так і нівелювати її.[11]
Лінолева кислота може бути пов'язаною із ожирінням, стимулюючи переїдання і пошкоджуючи дугоподібне ядро в гіпоталамусі.[12]
Харчові джерела
Примітка: більшість із наведених даних не перевірені науковими дослідженнями
↑David F. Horrobin (1993). Fatty acid metabolism in health and disease: the role of ?-6-desaturase. American Journal of Clinical Nutrition. 57: 732S—7S.
↑Piomelli, Daniele (2000). Arachidonic Acid. Neuropsychopharmacology: The Fifth Generation of Progress. Архів оригіналу за 15 липня 2006. Процитовано 16 квітня 2009.
↑Michel, Renaud, Serge (1994). Mediterranean alpha-linolenic acid-rich diet in secondary prevention of coronary heart disease. Lancet. 343: 8911. doi:10.1016/s0140-6736(94)92580-1.
↑Letawe, C; Boone, M; Pierard, GE (March 1998). Digital image analysis of the effect of topically applied linoleic acid on acne microcomedones. Clinical & Experimental Dermatology. 23 (2): 56—58. doi:10.1046/j.1365-2230.1998.00315.x. PMID9692305.
