Після закінчення коледжу Джош підписав контракт з клубом MLS«Чикаго Файр». Він став одним з наймолодших бомбардирів команди, разом з Джеффом Каннінгемом та Дамані Ральфом, забивши 11 голів в 14 зустрічах, всього в чотирьох матчах, вийшовши в стартовому складі. У першому ж сезоні він став чемпіоном MLS і виграв Кубок Ламара Ганта, повторивши підкорення трофея у 2000 році. За чотири сезони Вольфф забив 32 м'ячі у 84 матчах, але повністю розкритися в Чикаго йому заважали численні травми[4][5].
У 2003 році на Супердрафті Вольфф був обміняний в «Канзас-Сіті Візардз» на Нейта Якуа[6]. Сезон 2003 Джош пропустив через травму. У 2004 році він відновився і забив 10 голів за клуб.
У вересні 2006 року Джош пройшов перегляд у англійському«Дербі Каунті». Керівництво «баранів» залишилося задоволене нападником, але оскільки він не провів 75 % матчів за збірну, імміграційна палата Британії не дала йому дозвіл на роботу[7].
Після Англії Вольфф пройшов перегляд у клубі другої Бундесліги«Мюнхен 1860». 6 грудня 2006 року Джош підписав контракт з мюнхенською командою на один сезон. Ціна трансферу склала 190 тис. доларів. Вольфф провів за німецький клуб 34 матчі і забив два голи і після закінчення контракту він повернувся в «Канзас-Сіті Візардз». У команді Джош відіграв два сезони, після чого клуб не став продовжувати контракт Вольффа[8].
15 грудня 2010 року він був обраний на драфті клубом «Ді Сі Юнайтед», підписавши у командою однорічну угоду[9]. 20 березня 2011 року в матчі проти «Коламбус Крю» Вольфф дебютував за новий клуб[10]. У цій зустрічі він забив свій перший м'яч і допоміг клубу перемогти.
Після закінчення контракту Джош завершив кар'єру футболіста і залишився в «Ді Сі Юнайтед» на посаді помічника головного тренера[11].
У 2000 році Джош разом з олімпійською збірної США взяв участь в Олімпійських іграх. На турнірі він зіграв у матчах проти Чехії[12], Камеруну[13], Кувейту[14], Японії[15], Іспанії[16] і Чилі[17]. В поєдинках проти чехів і японців Вольфф забив по голу.